o-Methoxybenzyliden-barbitursaeure | 23450-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: o-Methoxybenzyliden-barbitursaeure
• 英文别名: 5-(2-Methoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23450-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: AYVCVCZXKMIXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methoxybenzyliden-barbitursaeure 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,3,5-Triallyl-5-<1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylethyl>-2,4,6-trioxohexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Barbituric AcidsviaOrganozinc Reagents

  摘要：

  5-(1,2-二叔丁基)-和 5-(1-芳基-3-丁烯基)-巴比妥酸分别由 5-亚苄基巴比妥酸和苄基溴化锌或烯丙基溴化锌以良好的收率制备而成。 这些产物可用作合成相应的 5 取代 1,3,5-三烯丙基、1,3,5-三[2-丙炔基]和 5-羟基巴比妥酸衍生物的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31870
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻甲氧基苯甲醛 反应 0.75h， 以66%的产率得到o-Methoxybenzyliden-barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  无溶剂红外促进制备亚苄基巴比妥酸

  摘要：

  摘要 几种苯甲醛在红外辐射下与巴比妥酸在无溶剂条件下缩合得到相应的5-亚苄基巴比妥酸。

  DOI：

  10.1080/00397910008087151

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano-pyrimidinones derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s13738-015-0754-1

  日期：2016.3

  this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquids is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d]-pyrimidine dione derivatives. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without

  在这项工作中，新近报道的布朗斯台德酸性离子液体琥珀酸氢硫酸琥珀酰亚胺盐（[H-Suc] HSO 4）被用作合成5-芳基亚嘧啶-2,4,6（1 H， 3 H，5 H）-三酮和吡喃并[2,3-d]-嘧啶二酮衍生物。产物在短的反应时间内以优异的产率形成，并且催化剂可以重复使用数次，而其活性没有任何明显的损失。
• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。