5-bromo-N-(4-bromobenzyl)-2-hydroxybenzothioamide | 1132646-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-bromobenzyl)-2-hydroxybenzothioamide
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-bromobenzyl)salicylthioamide；5-bromo-N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-hydroxybenzenecarbothioamide
• CAS: 1132646-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NOS
• 分子量: 401.121
• InChiKey: GFWMHJZTRNTMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-hydroxybenzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以38%的产率得到5-bromo-N-(4-bromobenzyl)-2-hydroxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基水杨硫代酰胺：高活性潜在抗结核药

  摘要：

  合成了 29 种新的 N-苄基水杨基硫代酰胺衍生物，并测试了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。通过定量构效关系（QSAR）分析活性。活性随着酰基部分中取代基的亲脂性和给电子效应的增加而增加，并随着分子的亲电超离域性而降低。最活跃的化合物比异烟肼 (INH) 更具活性，并且对 INH 耐药的潜在分枝杆菌致病菌株具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800032

文献信息

• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。