[2-trifluoromethyl-(1H)-indol-3-yl]-methanol | 116013-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-trifluoromethyl-(1H)-indol-3-yl]-methanol
• 英文别名: [2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanol
• CAS: 116013-39-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: XKSQZCFVTJKNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 Langlois reagent 在 六氟异丙醇 、 2-叔丁基蒽醌 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到[2-trifluoromethyl-(1H)-indol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光催化自由基三氟甲基化的方法学：结合实验和计算研究

  摘要：

  提出了将三氟甲基直接引入到吲哚支架上的方法。该方法涉及使用三氟甲基亚磺酸钠（Langlois试剂）作为三氟甲基基团的来源，并且以2-叔丁基蒽醌为光催化剂进行光化学反应。该反应也已经在计算上进行了探索。通过我们的量子化学计算，反应动力学和分子轨道分析成功地预测并合理化了实验观察到的产物的形成，并且在1-甲基苯并咪唑的情况下，甚至在区域异构体偏好方面也再现了相同的定性趋势。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.08.005

文献信息

• Nickel-Catalyzed C-H Trifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Ruo-Xing Jin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600702

  日期：2016.11.17

  The first example of a nickel‐catalyzed C–H trifluoromethylation of electron‐rich heteroarenes, including imidazopyridines, indoles and thiophenes, has been developed with the commercially available and relatively inexpensive industrial raw material iodotrifluoromethane (CF3I) as the trifluoromethylating reagent. The synthetic potential of this method is demonstrated by its successful application to

  富电子杂芳烃（包括咪唑并吡啶，吲哚和噻吩）的镍催化CH-H三氟甲基化的第一个例子是用市售且相对便宜的工业原料碘代三氟甲烷（CF 3 I）作为三氟甲基化试剂而开发的。该方法的合成潜力已成功应用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的直接三氟甲基化。
• Indoles and pesticidal use thereof
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04849443A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A compound of the formula ##STR1## wherein A is the residue of a ACOOH pyrethrinoid acid, Z is selected from the group consisting of hydrogen, --CN, --C.tbd.CH, --CH.sub.3 and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl, cycloalkenyl and cycloalkynyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms and aralkyl of 7 to 18 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl, cycloalkenyl and cycloalkynyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and --COOAlK and AlK is alkyl of 1 to 18 carbon atoms having pesticidal activities.

  化合物的分子式为##STR1##其中A是ACOOH拟除虫菊酸的残基，Z选自氢、--CN、--C.tbd.CH、--CH.sub.3和1至3个碳原子的烷基，R.sub.1选自氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基和炔基、3至8个碳原子的环烷基、环烯基和环炔基、6至14个碳原子的芳基和7至18个碳原子的芳基烷基，R.sub.2选自氢、卤素、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基和炔基、3至8个碳原子的环烷基、环烯基和环炔基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CN、--CF.sub.3、--NO.sub.2和--COOAlK，其中AlK是具有杀虫活性的1至18个碳原子的烷基。
• Dérivés de l'indole, leur procédé de préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0261035A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  L'invention concerne les composés de formule I : où A = le reste d'un acide pyréthrinoïde ACO₂H, Z = C≡N, C≡CH, CF₃ ou alkyle (1 à 3 C), R₁ = H, alkyle linéaire, ramifié, cyclique, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 8 C, aryle renfermant jusqu'à 14 C, ou aralkyle renfermant jusqu'à 18 C, et R₂ = H, halogène, alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, renfermant jusqu'à 8 C, aryle renfermant jusqu'à 14 C, aralkyle renfermant jusqu'à 18 C, cyano, CF₃, CO₂ alkyle renfermant jusqu'à 18 C, NO₂.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中 A = 拟除虫菊酯酸 ACO₂H 的残基，Z = C≡N、C≡CH、CF₃ 或烷基（1 至 3 C），R₁ = H、直链、支链、环链、含最多 8 C 的饱和或不饱和烷基、含最多 14 C 的芳基或含最多 18 C 的芳烷基，以及 R₂ = H、卤素、直链、支链或环链、含最多 8 C 的饱和或不饱和烷基、含最多 14 C 的芳基或含最多 18 C 的芳烷基、和 R₂ = H、卤素、线性、支链或环状、含最多 8 C 的饱和或不饱和烷基、含最多 14 C 的芳基、含最多 18 C 的芳烷基、氰基、CF₃、含最多 18 C 的 CO₂ 烷基、NO₂。
• US4849443A
  申请人：——

  公开号：US4849443A

  公开（公告）日：1989-07-18
• A methodology for the photocatalyzed radical trifluoromethylation of indoles: A combined experimental and computational study
  作者：Shelli A. Miller、Bas van Beek、Trevor A. Hamlin、F. Matthias Bickelhaupt、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.005

  日期：2018.10

  introduction of the trifluoromethyl group on to indole scaffolds is presented. The procedure involves the use of sodium trifluoromethylsulfinate (Langlois reagent) as the source of the trifluoromethyl radical, and is performed photochemically with 2-tert-butylanthraquinone as a photocatalyst. The reaction has also been probed computationally. Reaction kinetics and molecular orbital analyses from our

  提出了将三氟甲基直接引入到吲哚支架上的方法。该方法涉及使用三氟甲基亚磺酸钠（Langlois试剂）作为三氟甲基基团的来源，并且以2-叔丁基蒽醌为光催化剂进行光化学反应。该反应也已经在计算上进行了探索。通过我们的量子化学计算，反应动力学和分子轨道分析成功地预测并合理化了实验观察到的产物的形成，并且在1-甲基苯并咪唑的情况下，甚至在区域异构体偏好方面也再现了相同的定性趋势。