5-(4-(diethylamino)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 40176-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-(diethylamino)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: (p-Diethylaminobenzyliden)barbitursaeure；5-{[4-(Diethylamino)phenyl]methylidene}-1,3-diazinane-2,4,6-trione；5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 40176-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00100955
• 分子量: 287.318
• InChiKey: HNJWTHLJVIZNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(diethylamino)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium metabisulfite 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-ethylaminophenyl(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)methanesulfonic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Moshvin, A. V.; Kul'pina, G. V.; Strelkova, L. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1995 - 2001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-(4-(diethylamino)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  NH4Cl Mediated New Protocol for the Synthesis of 5-Arylidene Barbiturates

  摘要：

  已经开发了一种生态友好的合成苯偶氮巴比妥酸酯的方法，使用氯化铵（NH4Cl）作为等摩尔反应活化剂，在水中进行。该方法简单，产品产率高，反应在30分钟内完成。这种新方法不涉及任何溶剂或溶剂萃取，所有情况下均产生固体产品，这些产品经过过滤和洗涤。

  DOI：

  10.2174/157017811794557778

文献信息

• Barbituric Acid Based Fluorogens: Synthesis, Aggregation-Induced Emission, and Protein Fibril Detection
  作者：Siyang Ding、Bicheng Yao、Louis Schobben、Yuning Hong

  DOI：10.3390/molecules25010032

  日期：——

  aniline groups and electron-withdrawing barbituric acid groups. These dyes are very easy to construct while emitting strongly in the red region in their solid state. The photophysical properties of these dyes, such as solvatochromism and aggregation-induced emission, are systematically characterized. Afterward, the structure–property relationships of these barbituric acid based fluorogens are discussed. Finally

  荧光染料，尤其是那些在长波长区域发射的荧光染料，是生物测定和生物成像领域的优秀候选者。在这项工作中，我们报告了一系列由给电子苯胺基团和吸电子巴比妥酸基团组成的简单有机荧光染料。这些染料非常容易构建，同时在固态时在红色区域发出强烈的光。系统地表征了这些染料的光物理特性，例如溶剂化变色和聚集诱导发射。然后，讨论了这些基于巴比妥酸的荧光剂的结构-性能关系。最后，我们展示了它们在蛋白质淀粉样蛋白原纤维检测中的潜在应用。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À UTILISER EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2010136804A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides a compound of formula (i): wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and butyl; R3 is selected from substituted or unsubstituted anthryl, substituted or unsubstituted pyrenyl, substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted phenanthrenyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted 1-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and substituted phenyl, and X1 and X3 are independently selected from O or S, and X2 is O; and L is selected from C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxyl, C2 or C3 alkenyl, and C2 or C3 alkynyl; and the bond connecting L to the ring is a single or a double bond; wherein when the bond connecting L to the pyrimidine ring is a double bond, the substituted phenyl is not a monosubstituted 2- or 4- halobenzene; and wherein the substituted phenyl is not a toluene, anisole, phenol, dimethylaniline, guaiacol, or benzyl phenyl ether moiety; or a pharmaceutically, or veterinarily, acceptable derivative thereof. The use of such compounds as medicaments, in particular as antibiotics, specifically antibiotics for the inhibition of bacterial DHODase is also described, as are compositions (pharmaceutical and anti-infective) containing the compositions, articles or surfaces coated impregnated with the anti- infective compositions. Finally, the invention provides methods for the treatment of a disease and methods for preventing bacterial transmission including the compounds of formula 1.

  这项发明提供了一个式（i）的化合物：其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和丁基；R3选自取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的1-萘基、取代的2-萘基和取代的苯基，X1和X3分别选自O或S，X2为O；L选自C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C2或C3烯基和C2或C3炔基；连接L到环的键为单键或双键；当连接L到嘧啶环的键为双键时，取代的苯基不是单取代的2-或4-卤苯；取代的苯基不是甲苯、甲酚、二甲基苯胺、愈创木酚或苄基苯醚基团；或其药学或兽医学上可接受的衍生物。还描述了这些化合物作为药物的用途，特别是作为抗生素，特别是用于抑制细菌DHODase的抗生素，以及含有这些化合物的组合物（药用和抗感染），涂有抗感染组合物的物品或表面。最后，该发明提供了一种治疗疾病的方法和预防细菌传播的方法，包括式1的化合物。
• Sachs,F.; Michaelis, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2166
  作者：Sachs,F.、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of hexahydropyirimidine-2,4,6-trione with naphthalen-2-amine and benzaldehydes
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070428007030190

  日期：2007.3

  Previously unknown 12-aryl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzoV]pyrimido[4.5-blquinoline-9,11-diones were synthesized by three-component condensation of naphthalen-2-amine with substituted benzaldehydes and barbituric acid through intermediate 5-benzylidenebarbituric acids.
• MOSKVIN, A. V.;KULPINA, G. V.;STRELKOVA, L. F.;GINDIN, V. A.;IVIN, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2208-2216
  作者：MOSKVIN, A. V.、KULPINA, G. V.、STRELKOVA, L. F.、GINDIN, V. A.、IVIN, B. A.

  DOI：——

  日期：——