(4R)-4-ethyl-5-hexen-1-ol | 176729-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-ethyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-ethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 176729-86-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: XCOYKVAMKUXYNH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (4R)-4-ethyl-5-hexen-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R)-6-methanesulfonyloxy-3-ethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-pentenyl ether 在 ruthenium carbene complex 、 (R)-(EBTHI)Zr-binol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-4-ethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  中环杂环的催化和对映选择性途径。七元环和八元环的不对称锆催化乙基镁化反应

  摘要：

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...

  DOI：

  10.1021/ja960163g

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Fluvirucinine A₁ via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA)−Lipase-Catalyzed Acetylation Tandem Process
  作者：Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol702272d

  日期：2008.1.1

  ZACA-lipase-catalyzed acetylation tandem process has been shown to proceed satisfactorily with either TBS-protected 4-penten-1-ol or 3-buten-1-ol to provide the corresponding enantiomerically pure (R)-2-ethyl-1-alkanols. Either (R)-5 or (R)-6 was converted to 3 in seven steps. The other fragment 4 was synthesized in nine steps from (-)-(S)-citronellol. Conversion of 3 and 4 into 99% pure fluvirucinine

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。
• Catalytic and Enantioselective Route to Medium-Ring Heterocycles. Asymmetric Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesation of Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Michael S. Visser、Nicola M. Heron、Mary T. Didiuk、John F. Sagal、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960163g

  日期：1996.1.1

  A variety of medium-ring heterocycles, prepared efficiently by the Ru-catalyzed diene metathesis method, undergo asymmetric catalytic ethylmagnesation to afford nonracemic unsaturated alcohols and ...

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...