S-11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecyl ethanethioate | 1386973-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: S-11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecyl ethanethioate
• 英文别名: S-[2-[2-[2-[2-[4-[(2-nitroimidazol-1-yl)methyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] ethanethioate
• CAS: 1386973-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₆S
• 分子量: 428.469
• InChiKey: GBQHIRXDBWJCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecyl ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到bis(11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecan-1-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  低氧选择性近红外荧光探针的非侵入性肿瘤成像的发展。

  摘要：

  设计，合成和评估了近红外荧光染料GPU-311在肿瘤缺氧的非侵入性成像中的应用。通过使用含有硫醇和叠氮基团的双功能四乙二醇接头2进行亲核取代和点击化学环，可实现高效合成，以使炔丙基化的硝基咪唑1和带有2-氯-1-环己烯基环的七甲基花青染料3缀合。GPU-311表现出长激发和发射波长（Ex / Em = 785/802 nm）和适度的量子产率（0.05）。GPU-311的水溶性和亲水性增加。用GPU-311体外处理SUIT-2 / HRE-Luc胰腺癌细胞后，在缺氧条件下选择性观察到的荧光水平高于在常氧条件下。然而，

  DOI：

  10.1248/cpb.60.402
• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫酯-四聚乙二醇系列 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 S-11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  低氧选择性近红外荧光探针的非侵入性肿瘤成像的发展。

  摘要：

  设计，合成和评估了近红外荧光染料GPU-311在肿瘤缺氧的非侵入性成像中的应用。通过使用含有硫醇和叠氮基团的双功能四乙二醇接头2进行亲核取代和点击化学环，可实现高效合成，以使炔丙基化的硝基咪唑1和带有2-氯-1-环己烯基环的七甲基花青染料3缀合。GPU-311表现出长激发和发射波长（Ex / Em = 785/802 nm）和适度的量子产率（0.05）。GPU-311的水溶性和亲水性增加。用GPU-311体外处理SUIT-2 / HRE-Luc胰腺癌细胞后，在缺氧条件下选择性观察到的荧光水平高于在常氧条件下。然而，

  DOI：

  10.1248/cpb.60.402