4-oxooct-7-enoic acid | 90199-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxooct-7-enoic acid
• 英文别名: 4-oxo-7-octenoic acid
• CAS: 90199-73-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VNZTXBRJIGUCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxooct-7-enoic acid 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(racemic)-5-(2'-butenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 生成 4-oxooct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 5663 - 5665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Microwave Assisted Synthesis of Novel Pyrazole-Oxopyrrolidine and Pyrazole-Oxopiperidine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：A. M. Jassem、F. A. K. Almashal、H. A. S. Jaber

  DOI：10.1134/s1070363220050230

  日期：2020.5

  we report an efficient one-pot multicomponent synthesis of novel pyrazole-oxopyrrolidine derivatives via the Ugi (4C3C) reaction under MW solvent-free conditions. The structures of products have been characterized by FTIR, 1H and 13C NMR, and mass spectrometry, and HPLC analysis. All synthesized compounds have been tested for their antimicrobial activity and some of those characterized as highly active

  摘要本文中，我们通过无溶剂条件下的Ugi（4C3C）反应，通过高效的一锅多组分合成新型吡唑-氧吡咯烷衍生物。产品的结构已通过FTIR，1 H和13 C NMR，质谱和HPLC分析进行了表征。所有合成的化合物均已测试了其抗菌活性，其中一些具有高活性。
• Ultrasound-assisted synthesis and in vitro antimicrobial activity of novel 5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides and 7-oxo-2-azepanecarboxamides
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Beining Chen

  DOI：10.1007/s11696-021-01603-0

  日期：2021.7

  environmental friendliness, clean reaction, higher atom economy, convenient operation, and shorter reaction time. The newly synthesized 5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides and 7-oxo-2-azepanecarboxamides 4a-j have been screened for their antimicrobial activity and the majority of these cyclic amides exhibited weak antimicrobial activity.

  已经建立了一种简便的一锅法反应，用于从酮基羧酸 1a-d、各种伯胺 2a 的三组分反应合成新型 5-oxo-2-pyrrolidinecarbboxamides 和 7-oxo-2-azepanecarboxamides 4a-j -b 和异氰化物 3a-b 在超声波照射下。本协议具有吸引人的特点，例如易于处理的方法、良好的产量、​​环境友好性、清洁反应、更高的原子经济性、方便的操作和更短的反应时间。新合成的 5-氧代-2-吡咯烷甲酰胺和 7-氧代-2-氮杂环丁烷甲酰胺 4a-j 已对其抗菌活性进行了筛选，这些环状酰胺中的大多数表现出较弱的抗菌活性。
• Cascade Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed Wacker lactonization–Heck reaction: rapid assembly of spiranoid lactones
  作者：Ghassan Albarghouti、Ramesh Kotikalapudi、David Lankri、Viviana Valerio、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1039/c5cc09923d

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed cascade Wacker-Heck lactonization-cyclization sequence is reported. The process provides a facile approach to bi- and tricyclic spiranoid lactones in good yields. The reaction shows general substrate scope...

  据报道，前所未有的钯催化的级联Wacker-Heck内酯化环化序列。该方法提供了一种容易获得高收率的双环和三环螺内酯内酯的方法。反应显示出一般的底物范围...
• A Novel Asymmetric Azaspirocyclisation Using a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Varinder Aggarwal、Jonathan Killen、John Leonard

  DOI：10.1055/s-0029-1219210

  日期：2010.3

  A Morita-Baylis-Hillman-type reaction has been applied to the asymmetric preparation of azaspirocycles in high yield and diastereoselectivity. The optimisation of the reaction is discussed and a model for the origin of diastereoselectivity is proposed.

  森田-贝利斯-希尔曼型反应已被应用于高效和高立体选择性地不对称合成氮杂螺环化合物。本文探讨了该反应的优化方法，并提出了一种解释立体选择性起源的模型。
• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective cyclized coupling of lithium alkynoates with allyl halides
  作者：Naoto. Yanagihara、Claude. Lambert、Koji. Iritani、Kiitiro. Utimoto、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00270a043

  日期：1986.5

  Copulation cyclisante de pentyne-4oates de Li avec des halogenures d'allyle catalysee par PdCl 2 (CH 3 CN) 2

  Copulation cyclisante de pentyne-4oates de Li avec des Halures d'allyle catalysee par PdCl 2 (CH 3 CN) 2