5-(4-bromobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 49546-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(4-bromobenzylidene)barbituric acid；5-p-Brombenzyliden-barbitursaeure；5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 49546-72-7
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD00222024
• 分子量: 295.092
• InChiKey: CQEQIOMGDJRDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-bromo(18O)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01637
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对溴苯甲醛 在 glycolic acid urea-based mixture 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到5-(4-bromobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型乙醇酸中嘧啶衍生物的绿色高效合成：通过 C-C 和 C-O 键形成的脲基低转变温度混合物

  摘要：

  目前的工作描述了通过 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和随后使用新型设计的低转变温度混合物 (LTTM) 在乙醇酸：尿素 (1:1) 中进行环化来高效合成嘧啶衍生物。该混合物以绿色溶剂的形式提供，具有可重复使用的催化剂和溶剂的双重作用，制备简单且无毒。通过热重分析和差示扫描量热法鉴定了低温混合物的热稳定性和工作温度范围。两摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸和一摩尔芳基醛通过Knoevenagel缩合、迈克尔加成、环化一锅法三组分反应合成嘧啶衍生物。Knoevenagel 中间体在室温下形成，而在 80°C Knoevenagel 中间体进一步与另一摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸反应并形成环状化合物。使用 LTTM 产生重要的嘧啶分子使该协议能够满足当前对高效、具有成本效益和生态友好的方法的需求。

  DOI：

  10.1002/jhet.4547

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano-pyrimidinones derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s13738-015-0754-1

  日期：2016.3

  this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquids is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d]-pyrimidine dione derivatives. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without

  在这项工作中，新近报道的布朗斯台德酸性离子液体琥珀酸氢硫酸琥珀酰亚胺盐（[H-Suc] HSO 4）被用作合成5-芳基亚嘧啶-2,4,6（1 H， 3 H，5 H）-三酮和吡喃并[2,3-d]-嘧啶二酮衍生物。产物在短的反应时间内以优异的产率形成，并且催化剂可以重复使用数次，而其活性没有任何明显的损失。
• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。