N,N'-dihexadecylsuccinamic acid | 69637-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-dihexadecylsuccinamic acid
• 英文别名: 4-(Dihexadecylamino)-4-oxobutanoic acid；4-(dihexadecylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 69637-44-1
• 化学式: C₃₆H₇₁NO₃
• 分子量: 565.965
• InChiKey: TXTMOUPZSLGOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dihexadecylsuccinamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-((5-((4-(dihexadecylamino)-4-oxobutanoyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HYBRID LIPID COMPOUNDS BASED ON PENTAERYTHRITOL, INTERMEDIATES, PREPARATION METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种基于对羟基甲苯醇的新型混合脂质化合物类别，它们的中间体、制备方法及其用途。通过化学反应将不同种类的功能基团如烷基链、硅氧烷基团、偶氮苯、卟啉、胆固醇、苯环和羧基引入对羟基甲苯醇的四个羟基，以获得基于对羟基甲苯醇的最终混合脂质化合物。从这些脂质制备的蜡质体具有均匀大小、硅酸盐网络表面、良好的稳定性和生物相容性，药物泄漏不易发生。目前的脂质体可以用作药物或药物载体等功能材料，或用于光学存储和分子器件、模拟、设计和合成人工系统、纳米复合膜材料和有机污染物的去除等。此外，本发明的制备方法简单，易于工业化生产。

  公开号：

  US20120116064A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(hexadecanoyl)hexadecylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-dihexadecylsuccinamic acid
  参考文献：
  名称：

  克服脂质体内逃逸限制步骤的可电离脂质的设计：在mRNA，DNA和siRNA的细胞内递送中的应用

  摘要：

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01679

文献信息

• Tunable p<i>K</i> of Amino Acid Residues at the Air−Water Interface Gives an L-zyme (Langmuir Enzyme)
  作者：Katsuhiko Ariga、Takashi Nakanishi、Jonathan P. Hill、Makoto Shirai、Minoru Okuno、Takao Abe、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1021/ja053226g

  日期：2005.8.1

  Various amino acid-carrying amphiphiles were synthesized, and the pK values of the attached amino acid residues were investigated at the air-water interface and in aqueous vesicles using pi-A isotherm measurements, (1)H NMR titration, and IR spectroscopy in reflection-adsorption mode. The epsilon-amino group of the Lys residue embedded at the air-water interface displays a significant pK shift (4 or

  合成了各种携带氨基酸的两亲物，并使用 pi-A 等温线测量、(1)H NMR 滴定和反射红外光谱在空气-水界面和水性囊泡中研究了附着的氨基酸残基的 pK 值- 吸附模式。与在散装水中观察到的相比，嵌入空气-水界面的 Lys 残基的ε-氨基显示出显着的 pK 偏移（4 或 5 个单位），而水性囊泡中的 pK 偏移并不突出（约 1 个单位） ）。此外，空气-水界面处氨基酸的 pK 值可以简单地通过控制亚相离子强度以及两亲分子的分子设计来调节。基于静电能对 pK 位移的主要贡献的简单方程很好地再现了质子化和非质子化物种之间的表面压力差，表明空气-水界面的表观介电常数降低。对硝基苯酯衍生物的水解被用作模型反应以证明 Lys 功能化单层的使用。在调节单层中赖氨酸残基的 pK 后，即使在中性 pH 值下也观察到有效水解，这与生物催化中发生的情况类似。
• Preparation and Characterization of a Novel Organic–Inorganic Nanohybrid “Cerasome” Formed with a Liposomal Membrane and Silicate Surface
  作者：Kiyofumi Katagiri、Mineo Hashizume、Katsuhiko Ariga、Takashi Terashima、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1002/chem.200700175

  日期：2007.6.15

  conditions of the cerasomes and their structural characteristics. For the proamphiphilic 1, the cerasome was obtained under restricted pH conditions where acid-catalyzed hydrolysis of the triethoxysilyl moiety proceeded without disturbing the vesicle formation. In contrast, the amphiphilic 2, additionally having a hydrophilic quaternary ammonium group, formed stable dispersions of the cerasome in a wide pH

  通过结合溶胶-凝胶反应和具有类似于脂质的分子结构的有机烷氧基硅烷的自组装，合成了具有一类双层囊泡结构和硅酸盐表面的一类新型的有机-无机杂化体。我们已经合成了两种形成陶瓷体的有机烷氧基硅烷，N- [N-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基琥珀酰氨基]二十六烷基胺（1）和N，N-二十六烷基-N（α）-[6-[（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基二甲基氨]己基]溴化甘氨酰胺（2），并研究了陶瓷体的合成条件及其结构特征。对于亲亲肽1，在有限的pH条件下获得了脂质体，其中酸催化的三乙氧基甲硅烷基部分的水解在不干扰囊泡形成的情况下进行。相反，两亲性2 另外具有亲水的季铵基团，在宽的pH范围内形成了稳定的陶瓷体分散体。三乙氧基甲硅烷基的水解行为通过（1）NMR光谱监测。通过TEM观察证实了具有脂质体水泡结构的陶瓷体的形态。通过使用MALDI-TOF-MS光谱法评估了通过在陶瓷体表面上的硅烷醇基团之间的缩合形成硅氧烷网络
• 一种载药硅脂质超声造影剂的制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN104826140B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明提供了一种载药的硅脂质超声造影剂的制备方法，包括将硅脂质、聚乙二醇磷脂衍生物及脂溶性抗癌药物充分溶于有机溶剂中，加水涡旋；然后除去有机溶剂，补加3倍体积的水，采用超声细胞粉碎仪超声粉碎的同时，迅速注入液态氟碳，得到预乳液；将所得预乳液在PBS中透析1 h，得到产物；本发明所述制备方法工艺简单，所得产物结构平均粒径为100 nm左右，有利于在体内通过EPR效应聚集到肿瘤部位；硅氧烷网络分布的硅脂质显著增加了结构的稳定性，可以延长在体内的血液循环时间，通过HIFU激发其在肿瘤组织处局部释药，提高药物治疗的靶向性，从而显著提高HIFU治疗的效果，实现HIFU治疗和化疗联合治疗的目的。
• Liposomal nanohybrid cerasomes for mitochondria-targeted drug delivery
  作者：Yanfang Wang、Beibei Wang、Han Liao、Xiaojie Song、Hao Wu、Huihui Wang、Hujun Shen、Xiaojun Ma、Mingqian Tan

  DOI：10.1039/c5tb01197c

  日期：——

  synthesis of a liposomal nanohybrid cerasome modified with triphosphonium (TPP) for drug delivery to the mitochondrial matrix. The cerasomes were observed to possess an average size of about 38 nm in diameter, and the theoretical simulation of GBEMP mapping demonstrated that the amphiphilic organotrialkoxysilanes were stable as a bilayer equilibrium conformation after self-assembly. The cerasomes showed good

  线粒体功能障碍引起许多人类疾病，并且针对线粒体的纳米载体的发展为药物递送引起了极大的关注。在本文中，我们报告了用三（（TPP）修饰的脂质体纳米杂化体的合成，以将药物递送到线粒体基质中。观察到的陶瓷小体直径平均约为38 nm，GBEMP作图的理论模拟表明，两性有机三烷氧基硅烷自组装后作为双层平衡构象是稳定的。陶瓷小体显示出良好的稳定性，优异的生物相容性和可持续的药物释放行为。此外，以TPP为靶标的体在线粒体中导致更大的药物蓄积，因此，通过使用阿霉素作为模态药物，与非靶向的陶瓷体相比，具有更大的抗肿瘤作用。通过使用JC-1作为荧光探针分析线粒体跨膜电位变化，也证实了TPP靶向的线粒体在线粒体内的特异性积累。
• Conjugation of Porphyrin to Nanohybrid Cerasomes for Photodynamic Diagnosis and Therapy of Cancer
  作者：Xiaolong Liang、Xiaoda Li、Xiuli Yue、Zhifei Dai

  DOI：10.1002/anie.201103557

  日期：2011.12.2

  Shining light on cancer cells: A cerasomal photosensitizer of high stability and loading efficiency was developed by conjugation of a porphyrin molecule to an organoalkoxysilylated lipid followed by sol–gel and self‐assembly processes (see picture). This nanoformulation showed intrinsic fluorescence and significant damage to tumor cells under photoirradiation.

  在癌细胞上发光：通过将卟啉分子与有机烷氧基甲硅烷基化的脂质缀合，然后进行溶胶-凝胶和自组装过程，开发了一种具有高稳定性和负载效率的陶瓷光敏剂。这种纳米配方在光照射下显示出内在的荧光和对肿瘤细胞的显着损害。