5-cyclohexylaminomethylenebarbituric acid | 23069-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclohexylaminomethylenebarbituric acid
• 英文别名: 5-((cyclohexylamino)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(cyclohexylamino-methylene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(cyclohexylamino)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23069-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GFPIQZBNRHCDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 异氰环已烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.52h， 以84%的产率得到5-cyclohexylaminomethylenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺促进异氰化物和巴比妥酸的反应：5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸的简单合成

  摘要：

  N,N-二甲基甲酰胺促进烷基或芳基异氰化物与巴比妥酸衍生物的反应，从而在室温下以良好的产率生成5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸。反应的后处理非常简单，粗产物足够纯，无需进一步纯化即可使用。该程序提供了一种合成氨基亚甲基巴比妥酸的替代方法。

  DOI：

  10.3184/030823410x12682371167951

文献信息

• Synthesis and Urease Inhibitory Activity of Some 5-Aminomethylene Barbituric/Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Zahra Rezaei、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Massoud Amanlou

  DOI：10.2174/1570180814666170727142928

  日期：2018.3.12

  wide spectrum of 5-aminomethylene barbituric/ thiobarbituric acid derivatives was synthesized and evaluated for their Jack bean urease inhibitory activity. Methods: Among the synthesized compounds, 5-cyclohexylaminomethylene barbituric acid (3a) showed the most potent activity (IC50 = 25.8 µM), 4 times more potent than hydroxyurea (IC50 = 100.0 µM) and a similar activity to thiourea (IC50 = 22.0 µM), both

  背景：在这项工作中，合成了多种5-氨基亚甲基巴比妥酸/硫代巴比妥酸衍生物，并评估了它们对杰克豆脲酶的抑制活性。 方法：在合成的化合物中，5-环己基氨基亚甲基巴比妥酸（3a）的活性最高（IC50 = 25.8 µM），效力是羟基脲（IC50 = 100.0 µM）的4倍，活性与硫脲（IC50 = 22.0 µM）类似），均作为参考药物。 结果和结论：此外，对接研究的结果与体外测定的结果吻合良好。
• An Efficient Synthesis of Novel Chromone-Containing Furopyrimidines
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Mehrdad Eskandari

  DOI：10.3184/174751911x13146322603355

  日期：2011.9

  reaction of 1,3-disubstituted barbituric acid derivatives, 3-formylchromones and alkyl isocyanides proceed smoothly at room temperature to give the corresponding chromone-containing furopyrimidines derivatives in good yields within 10 minutes in DMF. This three-component reaction represents a facile and efficient route to the furo[2,3-d]pyrimidine derivatives, which have become synthetic targets for many

  1,3-二取代巴比妥酸衍生物、3-甲酰基色酮和烷基异氰化物的一锅三组分反应在室温下顺利进行，在DMF中10分钟内以良好的收率得到相应的含色酮的呋喃嘧啶衍生物。这种三组分反应代表了一种简便高效的呋喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物，已成为许多有机和药物化学家的合成目标。在形成稠合呋喃嘧啶环的过程中，新形成了三个键（C=C、C-C 和 C-O 键）。
• Alonso, Rosario; Shaw, Gordon; Wright, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2795 - 2799
  作者：Alonso, Rosario、Shaw, Gordon、Wright, David

  DOI：——

  日期：——
• ALONSO, R.;SHAW, G.;WRIGHT, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2795-2799
  作者：ALONSO, R.、SHAW, G.、WRIGHT, D.

  DOI：——

  日期：——