1,3-dihydro-3-methyl-2-phenylmethyl-2H-isoindole-1-one | 1726-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-methyl-2-phenylmethyl-2H-isoindole-1-one
• 英文别名: 3-methyl-N-benzyl isoindolin-1-one；2-benzyl-3-methylisoindolin-1-one；2-benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；1-Methyl-2-benzyl-3-oxo-dihydroisoindol；2-Benzyl-1-methylphthalimidin；2-Benzyl-3-methylphthalimidin；2-benzyl-3-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1726-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WBDAMFLYJWHWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-methyl-2-phenylmethyl-2H-isoindole-1-one 、 甲基锂 、 乙醚 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON P. S.; CHRISTY M. E.; COLTON C. D.; HALCZENKO W.; PONTICELLO G. +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1519-1533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-methyleneisoindolin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.0 g的产率得到1,3-dihydro-3-methyl-2-phenylmethyl-2H-isoindole-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚衍生物和吡嗪并[2,1-a]异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  胺与内酯 7 或不饱和硝基衍生物 8 反应得到异吲哚和吡嗪并 [2,1-a] 异吲哚衍生物。介绍了形成机制、结构证明和立体化学。

  DOI：

  10.1139/v85-061

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• A New Entry for the Preparation of Substituted Aromatic Carbonyl Compounds Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Hidemi Yoda、Naoki Kohata、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1081/scc-120017130

  日期：2003.1.5

  Abstract A new route to substituted aromatic lactones and lactams via SmI2-promoted desulfurization is described. Direct replacement of the phenylthio substituent by hydroxyalkylated groups featuring the novel accessible process for the construction of continuous quaternary carbon centers could be accomplished when the same type of reactions was undertaken with carbonyl compounds in the presence of

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。
• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Synthesis of Dimethylisoindolin-1-ones and Dimethyl-5-phenylisoindolin-1-ones: Selective C–C Coupling of an Unreactive Tertiary sp³ C–H Bond
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Saket Patel、Shubham Sharma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo402776u

  日期：2014.4.4

  dihalobenzamides for the synthesis of biaryl 5-phenylisoindolin-1-ones. It seems that the reaction proceeds via a radical pathway in which the aryl radical translocates via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), forming a tertiary alkyl carbon-centered radical. The generated tertiary alkyl radical could attack the benzamide ring in a 5-exo/endo-trig manner followed by the release of an electron and a proton, leading to

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。
• Harnessing the reactivity of <i>ortho</i>-formyl-arylketones: base-promoted regiospecific synthesis of functionalized isoquinolines
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc03689j

  日期：——

  An efficient and base-mediated one-pot regiospecific synthesis of structurally diversified isoquinolines and benzo[h] isoquinolines from easily accessible ortho-formyl-arylketones and aryl/(het)arylmethanamines has been described. Challenging 3-alkynyl/alkenyl isoquinolines and bis-isoquinolines were easily attained through this developed chemistry, which can be further used for various organic transformations

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。