2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide | 928344-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: 2-methylenecyclopropanecarboxylic acid methoxy(methyl)amide；N-methoxy-N-methyl-2-methylidenecyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 928344-95-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FGOHXYNRFFWXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 乙基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cyclopropane, 2-methylene-1-propionyl-
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Selective Route to Isomeric Cyclic Diazadienes

  摘要：

  A highly selective Lewis acid-catalyzed ring expansion of methylenecyclopropyl hydrazones to isomeric cyclic diazadienes is reported. In general, good to excellent yields and selectivities were obtained for a broad range of hydrazone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja067304r
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷-2-羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以55%的产率得到2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  使用空间要求的路易斯酸指导单活化的亚甲基环丙烷的扩环

  摘要：

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.081

文献信息

• Use of a sterically demanding Lewis acid to direct ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes
  作者：Catherine Taillier、Yann Bethuel、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.081

  日期：2007.8

  A novel synthetic route for the preparation of functionalized alkylidene pyrrolidines via a MAD/n-Bu4NI-mediated ring expansion of monoactivated MCP was developed. The substrate scope for this reaction was found to be broad for a variety of aldimines and symmetrically as well as unsymmetrically monoactivated MCPs yielding the corresponding five-membered heterocyclic compounds in good yields (up to

  开发了一种通过MAD / n - Bu 4 NI介导的单活化MCP扩环制备官能化亚烷基吡咯烷的新颖合成途径。发现该反应的底物范围对于多种醛亚胺而言是宽泛的，并且对称地以及非对称地单活化的MCP以良好的产率（高达92％）产生相应的五元杂环化合物。该方法是对以前有关MCP环扩环的报告的补充，该报告显示，只需改变催化剂体系，就可以从同一MCP中实现不同杂环骨架的选择性合成。
• A Highly Efficient and Selective Route to Isomeric Cyclic Diazadienes
  作者：Mark E. Scott、Yann Bethuel、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja067304r

  日期：2007.2.1

  A highly selective Lewis acid-catalyzed ring expansion of methylenecyclopropyl hydrazones to isomeric cyclic diazadienes is reported. In general, good to excellent yields and selectivities were obtained for a broad range of hydrazone derivatives.

表征谱图