2-cyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 158070-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-cyclohexyl-5,6-dihydro-；6-cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 158070-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PMZBNAUDEPEPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran 生成 (R)-2-cyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  中环杂环的催化和对映选择性途径。七元环和八元环的不对称锆催化乙基镁化反应

  摘要：

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...

  DOI：

  10.1021/ja960163g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 、 环己烷基甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-cyclohexyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-普林斯反应：一种合成二氢吡喃的新方法

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-醇与醛的反应以优异的收率和良好的立体控制得到了取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01558-7

文献信息

• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。
• Anodic cyclization of unsaturated α-stannyl ethers. Termination by bromide derived from dibromomethane
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazunori Takada、Yuji Ishichi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39940002361

  日期：——

  Anodic oxidation of unsaturated α-stannyl ethers in Bu4NClO4–CH2Br2 results in effective cyclization and the introduction of bromide into one of the original olefinic carbons; a mechanism involving the coupling between the cyclized carbocation and Br– generated by cathodic reduction of CH2Br2 is suggested.

  Bu4NClO4·CH2Br2 中不饱和α-甲锡烷基醚的阳极氧化导致有效环化并将溴化物引入原始烯属碳之一；提出了一种涉及环化碳正离子与 阴极还原产生的 Br- 之间偶联的机制。
• Regioselective Ni(II)-assisted alkylation of 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran: a new route to 2-n-alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：Vito Guagnano、Luciano Lardicci、Corrado Malanga、Rita Menicagli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00162-2

  日期：1998.4

  In the presence of a catalytic amount of NidppeCl(2), 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran reacts with primary Grignard reagents to give the corresponding 2-n.alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans in satisfactory yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.