(2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}acetamido)acetic acid | 343260-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}acetamido)acetic acid
• 英文别名: Alloc-Gly-Gly-OH；N-(allyloxycarbonyl)glycinylglycine；2-[2-{({allyloxy}carbonyl)amino}acetamido]acetic acid；2-(2-{[(Prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}acetamido)acetic acid；2-[[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 343260-53-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD20278493
• 分子量: 216.194
• InChiKey: GHHFEUXEGKFJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}acetamido)acetic acid 在 三异丙基硅烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Fmoc-Cys(AcmNHAlloc)-OH
  参考文献：
  名称：

  人促甲状腺激素 (hTSH) β 亚基的全化学合成：精氨酸标记的乙酰胺甲基 (AcmR) 保护基的应用

  摘要：

  人促甲状腺激素 (hTSH) 的 β 亚基已被合成为在天然糖基化位点带有壳二糖的单一糖型。成功完成该合成的关键是引入精氨酸标记的乙酰氨基甲基，这极大地促进了水溶性差的糖肽片段的处理。这种应对棘手肽挑战的通用解决方案预计将在蛋白质合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.067
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 、 1-(烯丙氧基羰基)苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids

  摘要：

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261160

文献信息

• Oxime Carbonates: Novel Reagents for the Introduction of Fmoc and Alloc Protecting Groups, Free of Side Reactions
  作者：Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000028

  日期：2010.6

  Fmoc and Alloc protecting groups represent a consistent alternative to classical Boc protection in peptide chemistry. The former was established in the last decades as the α-amino protecting group of choice, whereas the latter allows a fully orthogonal protection strategy with Fmoc and Boc. Usually, the introduction of the Fmoc and Alloc moieties takes place through their halogenoformates, azides,

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A
• [EN] LINKERS FOR USE IN ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：[en]ORUM THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023037268A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  The present disclosure provides traceless linkers, which can link an inducer of protein-protein interaction to a cell binding agent. Also provided are compositions comprising the linked compounds. The compounds and compositions are useful for treating diseases such as cancer in subjects in need thereof.
• Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Said El-Feky、Zakaria Abdel-Samii

  DOI：10.1055/s-0030-1261160

  日期：2011.9

  Stable Fmoc-, Boc-, and Alloc-benzotriazoles react with various amino acids including unprotected serine and glutamic acid, in the presence of triethylamine at 20 ˚C as reagents to introduce α-amino protecting groups to afford Fmoc-, Boc-, and Alloc-protected amino acids (77-94%) free of dipeptide and tripeptide impurities. Fmoc-, and Alloc-Gly-Gly-OH dipeptides were prepared in 90% yields by N-acylation of glycylglycine with Fmoc- and Alloc-benzotriazoles in the presence of triethylamine. Synthesized N-protected amino acids were greater than 99% pure, analyzed by HPLC.

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。
• Total chemical synthesis of human thyroid-stimulating hormone (hTSH) β-subunit: Application of arginine-tagged acetamidomethyl (AcmR) protecting groups
  作者：John A. Brailsford、Jennifer L. Stockdill、Abram J. Axelrod、Michael T. Peterson、Paul A. Vadola、Eric V. Johnston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.067

  日期：2018.4

  synthesized as a single glycoform bearing a chitobiose disaccharide at the native glycosylation site. Key to the successful completion of this synthesis was the introduction of an arginine-tagged acetamidomethyl group, which served to greatly facilitate handling of a glycopeptide fragment with poor aqueous solubility. This general solution to the challenge of working with intractable peptides is expected

  人促甲状腺激素 (hTSH) 的 β 亚基已被合成为在天然糖基化位点带有壳二糖的单一糖型。成功完成该合成的关键是引入精氨酸标记的乙酰氨基甲基，这极大地促进了水溶性差的糖肽片段的处理。这种应对棘手肽挑战的通用解决方案预计将在蛋白质合成中得到广泛应用。