4-(1-adamantyl)pyrazole | 84396-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)pyrazole
• 英文别名: 4-(1-Adamantyl)-pyrazole；4-(1-adamantyl)-1H-pyrazole
• CAS: 84396-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: KJMFWFDGPIISAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)pyrazole 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₂₈H₃₈N₄
  参考文献：
  名称：

  Cabildo, Pilar; Claramunt, Rosa M.; Cornago, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 701 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Adamantylmalonaldehyd 在 盐酸 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-(1-adamantyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1187 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of azolyl-substituted adamantane derivatives and their coordination compounds
  作者：D. I. Pavlov、T. S. Sukhikh、A. S. Potapov

  DOI：10.1007/s11172-020-2985-2

  日期：2020.10

  Reactions of adamantylazoles with nucleophiles (water, carbon monoxide, acetonitrile) in sulfuric acid were studied. New bifunctional adamantane derivatives containing one heterocyclic substituent and one hydroxyl or acetamide substituent were synthesized. The coordination compounds of copper(II) and zinc(II) with 1-adamantyl-1,2,4-triazole, 4-adamantylpyrazole, and 4-adamantyl-3,5-dimethylpyrazole

  研究了金刚烷基唑与亲核试剂（水、一氧化碳、乙腈）在硫酸中的反应。合成了含有一个杂环取代基和一个羟基或乙酰胺取代基的新型双功能金刚烷衍生物。合成了铜(II)和锌(II)与1-金刚烷基-1,2,4-三唑、4-金刚烷基吡唑和4-金刚烷基-3,5-二甲基吡唑的配位化合物并对其进行了结构表征。这些配合物是唑基金刚烷配位化合物的第一个例子。
• Regioselective adamantylation of N-unsubstituted pyrazole derivatives
  作者：Pilar Cabildo、Rosa María Claramunt、Isabelle Forfar、José Elguero

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88196-0

  日期：1994.1

  Reaction of NH-pyrazoles with 1-bromoadamantane in a high pressure stainless steel autoclave (250 ml, maximum working pressure of 200 atm) gives regioselectively 1-adamantyl or 4-adamantylpyrazoles depending on the temperature.

  NH-吡唑与1-溴金刚烷在高压不锈钢高压釜（250 ml，最大工作压力为200 atm）中反应，取决于温度，区域选择性地生成1-金刚烷基或4-金刚烷基吡唑。
• Similarity in physical organic chemistry: Substituent effects on the intrinsic basicity of 4-substituted pyrazoles
  作者：R. Notario、M. Herreros、A. El Hammadi、H. Homan、J.-L. M. Abboud、I. Forfar、R. M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1002/poc.610071203

  日期：1994.12

  pyrazoles and their cations were calculated using the AM1 approximation and their gas-phase basicities were estimated. Second, both the experimental and the AM1-calculated values were considered within the framework of the Taft–Topsom analysis of substituent effects. Comparison of the analyses for pyrazoles and pyridines led to the unexpected result that, in spite of differences in ring size and number

  仅在4位取代的八个吡唑气相碱度（R 4 = H，NO 2，氟，氯，CO 2 ç 2 ħ 5，CH 3，NH 2，1-金刚烷基）是通过傅里叶变换离子回旋谐振。用两种方法处理实验值，首先通过将这些值与AM1计算的质子亲和力进行比较。由于相关性相当好[ PA（计算）= -11·3 + 1·063 PA（实验），n = 8，r[0·984] = [0·984]，使用AM1近似计算了一组17种另外的4-取代的吡唑及其阳离子，并估计了它们的气相碱度。其次，在Taft-Topsom取代基效应分析的框架内考虑了实验值和AM1计算值。吡唑和吡啶分析的比较得出了意想不到的结果，尽管环大小和杂原子数不同，但两个系统的表现都非常相似。
• Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding
  作者：Zhen Wei、Jiarong Li、Ning Wang、Qi Zhang、Daxin Shi、Kening Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.014

  日期：2014.2

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,4,6-Tris(azol-1-yl)-1,3,5-triazines: A New Class of Multidentate Ligands
  作者：Rosa María Claramunt、Viktor Milata、Pilar Cabildo、María Dolores Santa María、Pilar Cornago、Lourdes Infantes、Felix H. Cano、Jose Elguero

  DOI：10.3987/com-01-9173

  日期：——