1-Adamantylnitromethane | 127086-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Adamantylnitromethane
• 英文别名: 1-(Nitromethyl)adamantane
• CAS: 127086-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FNQPTNLFRSZUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantylnitromethane 在 氢氧化钾 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(fluoronitromethyl)-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination and chlorination of nitroalkyl groups

  摘要：

  Heterocycles substituted with a nitromethyl (CH2NO2) or phenyl-nitromethyl (CHPhNO2) group were prepared by reaction of a methyl- or phenylmethyl-substituted heterocycle, respectively, with lithium di-isopropylamide followed by quenching the intermediate carbanion with methyl nitrate. Conversion of CH2NO2 attached to an alkyl or aryl moiety into a dichloronitromethyl (CCl2NO2) group was achieved using N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) in dichloromethane. Similarly, CH2NO2 attached to an alkyl or aryl group was converted into difluoronitromethyl (CF2NO2) using either 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis( tetrafluoroborate) (Selectfluor (TM)) or N-fluorobenzenesulfonimide with DBU as base and dichloromethane as solvent. Reaction of omega-nitroacetophenone with Selectfluor/DBU in dimethylformamide followed by acidification and distillation gave the parent difluoronitromethane in a useful 'one-pot' procedure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-氯金刚烷 在 potassium tert-butylate 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 以4%的产率得到1-Adamantylnitromethane
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理，卤代和二卤代金刚烷烷与硝基甲烷阴离子的反应

  摘要：

  1-溴，2-溴，1,3-二溴和1,4-二溴金刚烷用的反应- CH 2 NO 2的阴离子在DMSO中并在液氨进行了研究。1-haloadamantane的光刺激反应（1-的AdX，X = Br的，I）或2- AdBr与- CH 2 NO 2周的阴离子，得到取代产物的良好的产率1-ADCH 2 NO 2和2- ADCH 2 NO 2，分别在丙酮的烯醇阴离子存在下（夹带条件）。另一方面，1-金刚烷醇是在没有辐射的DMSO中而不是在液氨中进行的反应的主要产物。1,3-二溴和1,4-二溴金刚烷与-在丙酮的烯醇盐阴离子存在下于辐射下的CH 2 NO 2阴离子。第一种化合物给出了破坏性产物11，而第二种化合物给出了单溴代产物15和16，以及破坏性产物17。化合物15和16被证明是17的中间体。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.603

文献信息

• METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wang Jizhou

  公开号：US20110065766A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates, in part, to methods of treatment, prevention, and inhibition of viral disorders. In one aspect, the present invention relates to inhibition of the M2 proton channel of influenza viruses (e.g. influenza A virus) and other similar viroporins (e.g., VP24 of Ebola and Marburg viruses; and NS3 protein of Bluetongue). The present invention further relates, inter alia, to compounds which have been shown to possess antiviral activity, in particular, inhibiting the M2 proton channel of influenza viruses.

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。
• Kim; Yoon; Lim, Synlett, 2000, # 8, p. 1151 - 1153
  作者：Kim、Yoon、Lim

  DOI：——

  日期：——
• Rossi, Roberto A.; Pierini, Adriana B.; Borosky, Gabriela L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2577 - 2582
  作者：Rossi, Roberto A.、Pierini, Adriana B.、Borosky, Gabriela L.

  DOI：——

  日期：——
• Photostimulated reaction of 1-iodoadamantane with carbanionic nucleophiles in DMSO by the SRN1 mechanism
  作者：Gabriela L. Borosky、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00299a001

  日期：1990.6
• BOROSKY, GABRIELA L.;PIERINI, ADRIANA B.;ROSSI, ROBERTO A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3705-3707
  作者：BOROSKY, GABRIELA L.、PIERINI, ADRIANA B.、ROSSI, ROBERTO A.

  DOI：——

  日期：——