3,3,4,7-tetramethyl-1-indanone | 54789-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3,4,7-tetramethyl-1-indanone
• 英文别名: 1,1,4,7-tetramethyl-3-indanone；2,3-Dihydro-3,3,4,7-tetramethyl-1H-inden-1-one；3,3,4,7-tetramethyl-2H-inden-1-one
• CAS: 54789-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MDEXPRSSTUKHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,7-tetramethyl-1-indanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基吡喃假酸外消旋化：速率估计和结构影响

  摘要：

  摘要 芳基吡喃假酸在相当于外消旋化的过程中对氧代羧酸显示出缓慢的开环和对内酯（假酸）的快速闭环。所研究的化合物在“Cooper's Pseudoacid”[3-羟基-4,4-二甲基异苯并吡喃-1-one, 1 ] 上形成图案，通过空间压缩对其进行修饰以影响外消旋化速率。d 6 -DMSO 中的假酸 1 对外消旋化的屏障 (ΔH ‡ ) 为 +77.8(3) kJ/mol，通过在 25 °C 至 100 °C 下测得的动态核磁共振谱线展宽及其非对映宝石的聚结确定-二甲基信号在 78.5 °C。1 在室温下的溶液半衰期是几秒钟。各种芳基 5-取代基的引入导致 5-氟-8-甲基衍生物类似的外消旋化障碍，5-甲基-8-甲基、5-氯-8-甲基和5-溴-7-甲基衍生物的壁垒越来越高。在 3-羟基-4,4,5,8-四甲基异苯并吡喃-1-one 中，屏障为 + 104(6) kJ/mol，室温下的溶液对映异构体

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00829-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 以 对二甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3,3,4,7-tetramethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted indanones

  摘要：

  使用一步反应，通过将化合物I与化合物II在液态氢氟酸中反应，可以得到式III或IIIa的Indanones，其中R.sup.1到R.sup.7优选为氢或烷基，或相邻的基团R.sup.1到R.sup.4形成环。##STR1## ##STR2## ##STR3##

  公开号：

  US05329049A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung substituierter Indanone
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0567953A1

  公开（公告）日：1993-11-03

  1-Indanone der Formel III oder IIIa worin R¹ bis R⁷ bevorzugt Wasserstoff oder Alkyl bedeuten oder benachbarte Reste R¹ bis R⁴ einen Ring bilden, erhält man in einer Einstufenreaktion, indem man eine Verbindung I mit einer Verbindung der Formel II in flüssigem Fluorwasserstoff umsetzt.

  式 III 或 IIIa 的 1-茚酮 其中 R¹ 至 R⁷ 优选为氢或烷基，或相邻的基 R¹ 至 R⁴ 形成一个环，通过与化合物 I 反应一步反应获得 与式 II 的化合物反应 在液态氟化氢中反应而得。
• Polymethylbenzenes. XXV. The Reaction between Dimethylacrylic Acid and the Trimethylbenzenes¹
  作者：Lee Irvin Smith、William W. Prichard

  DOI：10.1021/ja01861a023

  日期：1940.4
• One-step synthesis of indanones through NbCl5-induced Friedel–Crafts reaction
  作者：Jader da Silva Barbosa、Gil Valdo José da Silva、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.061

  日期：2015.8

  This Letter describes the use of NbCl5 as the Lewis acid in Friedel-Crafts reactions, in which a bifunctional electrophile reacts inter- and intramolecularly with an aromatic ring to produce a number of indanones in a single step, maintaining mild conditions and good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4572796A
  申请人：——

  公开号：US4572796A

  公开（公告）日：1986-02-25
• US5329049A
  申请人：——

  公开号：US5329049A

  公开（公告）日：1994-07-12