2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole | 4424-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: benzyl 3,4,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate；3,4,5-trimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；3,4,5-Trimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-benzylester；3,4,5-Trimethyl-pyrrolcarbonsaeure-(2)-benzylester；3,4,5-Trimethyl-2-benzyloxycarbonyl-pyrrol；2-Carbobenzyloxy-3,4,5-trimethyl-pyrrol；benzyl 3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4424-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HCNZAGJJEVQXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 5-(2-cyano-2-methoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡咯-2,4-二羧酸2-苄酯4-t-丁酯 在 B2H6-THF 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Rezzano, Irene N.; Smith, Kevin M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2171 - 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthesis and Photobiological Activity of Ru(II) Dyads Derived from Pyrrole-2-carboxylate Thionoesters
  作者：Deborah A. Smithen、Huimin Yin、Michael H. R. Beh、Marc Hetu、T. Stanley Cameron、Sherri A. McFarland、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00072

  日期：2017.4.3

  absorption, and NMR spectroscopy. Selected complexes were evaluated for their potential in photobiological applications, whereupon all compounds demonstrated in vitro photodynamic therapy effects in HL-60 and SK-MEL-28 cells, with low nanomolar activities observed, and exhibited some of the largest photocytotoxicity indices to date (>2000). Importantly, the Ru(II) dyads could be activated by relatively

  报道了由吡咯-2-羧酸硫代磺酸酯衍生的一系列杂合钌（II）二元化合物的合成和表征。发现带有共轭硫代羰基的配体与类似的全氧吡咯-2-羧酸酯相比，对Ru（II）的络合反应更具活性，并且使用X射线晶体学，电子吸收和X射线衍射确定了所得复合物的显着特征。 NMR光谱。评估了选定的复合物在光生物学应用中的潜力，随后所有化合物均在HL-60和SK-MEL-28细胞中表现出体外光动力疗法作用，观察到低纳摩尔活性，并显示出迄今为止最大的一些光细胞毒性指数（> 2000）。重要的是，可以通过相对较软的可见光剂量（100 J cm–2，29 mW cm –2）或红光（100 J cm –2，34 mW cm –2），与治疗应用兼容。某些化合物甚至表现出对恶性细胞的选择性是非癌细胞的五倍。在无细胞实验中，这些复合物还被证明可以裂解DNA，在某些情况下还可以解开DNA。因此，这种新的Ru（II）二类具有与细胞中的
• Synthesis of 3,8-Dichloro-6-ethyl-1,2,5,7-tetramethyl-BODIPY from an Asymmetric Dipyrroketone and Reactivity Studies at the 3,5,8-Positions
  作者：Ning Zhao、M. Graça H. Vicente、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/chem.201406550

  日期：2015.4.13

  BODIPY 1 a led to the preparation of a variety of functionalized BODIPYs with λmax of absorption and emission in the ranges 487–587 and 521–617 nm, respectively. The longest absorbing/emitting compound was the monostyryl‐BODIPY 16, and the largest Stokes shift (49 nm) and fluorescence quantum yield (0.94) were measured for 5‐thienyl‐8‐phenoxy‐BODIPY 15. The structural properties (including 16 X‐ray structures)

  合成了不对称 BODIPY 1a（BODIPY=4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-indacene），在 3,8 位含有两个氯取代基和一个反应性 5-甲基不对称二吡咯酮3可以很容易地从可用的吡咯2 a中获得。通过四种类型的反应研究了3,8-二氯-6-乙基-1,2,5,7-四甲基-BODIPY 1a的反应性。这种多功能的 BODIPY 使用各种有机锡烷和 N-、O- 和 N-、O- 进行区域选择性 Pd 0催化的 Stille 偶联反应和/或区域选择性亲核加成/消除反应，首先在 8-氯基团上，然后在 3-氯基团上。以 S 为中心的亲核试剂。另一方面，反应性更强的 5-甲基与芳基醛进行区域选择性 Knoevenagel 缩合，生成单苯乙烯基-BODIPY，并用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化给出相应的5-甲酰基-BODIPY. 对不对称 BODIPY 1a反应性的研究导致制备了多种功能化
• Tetrapyrrole products from electrochemical cyclization of 1′,8′-Disubstituted-a,c-biladiene salts
  作者：Kristin L. Swanson、Kevin M. Snow、D. Jeyakumar、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87058-7

  日期：1991.1

  8′-disubstituted a.c-biladiene salts affords novel cyclized products. In addition to porphyrin, an unconjugated macrocyclic intermediate product resulting from oxidadve cyclizatfon during porphyrin synthesis is isolated, structurally identified, and characterized with regard to its spectroscopy, electrochemical behavior and chemical reactivity. The formation of a novel homoporphyrin from a 1′-ethoxycarbonylm

  1'，8'-二甲基-和其他1'，8'-二取代的ac -biladiene盐的阳极氧化可提供新颖的环化产物。除卟啉外，还分离，结构鉴定并鉴定了在卟啉合成过程中由氧化环环吡唑酮产生的未结合的大环中间产物，并对其光谱学，电化学行为和化学反应性进行了表征。还简要讨论了由1'-乙氧基羰基甲基-8'-（2-甲氧基羰基乙基）-a ，c-二苯二胺盐形成新的高卟啉的过程。
• Process For Preparing Prophyrin Derivatives, Such As Protoprophyrin (IX) And Synthesis Intermediates
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20110306761A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a process for preparing a porphyrin of formula (I), optionally in the form of a salt with an alkali metal and/or in the form of a metal complex: in which: R and R′ are as defined in claim 1, comprising: a step of condensation, in an acidic medium, between a dipyrromethane of formula (II): in which R′b is as defined above for (I), and a dipyrromethane of formula (III): in which R″ is as defined in claim 1 , and also the compounds of formula (III).

  本发明涉及制备公式(I)的卟啉的方法，可以是与碱金属盐和/或金属配合物形式的盐。其中：R和R'如权利要求书所定义，包括以下步骤：在酸性介质中，通过公式(II)的二吡咯甲烷和公式(III)的二吡咯甲烷进行缩合反应。其中，公式(II)的R'b如上所述，公式(III)的R"如权利要求书所定义，还包括公式(III)的化合物。