2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde | 119483-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde；4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-5-carbaldehyde
• CAS: 119483-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PJDQQYIQVKQXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde 在 劳森试剂 作用下， 以 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Methyl-4,5-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-d][1,5]benzodiazepin-11-ium-6-carbaldehyde;bromide
  参考文献：
  名称：

  由1,5-苯并二氮杂-2-硫酮和α-卤代羰基化合物合成新型1-取代的[1,3]噻唑并[3,2- a ]-[1,5]苯并二氮杂衍生物

  摘要：

  通过1的缩合环化反应制备许多取代的4H，5H，6H-噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐2a-h， 5，9，它们是基于新型的噻唑并二氮杂卓系统。带有α-卤代酮以及α-溴乙醛二乙缩醛的1，5-苯并二氮杂-2-硫酮1a-f，h，4。通过1 H和13 C nmr光谱研究获得的环系统的结构和立体化学：发现额外的杂环核显着影响七原子环的构象迁移率。假定用碱处理盐2d后，溶液中存在碱烯胺结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430424
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-酰基四氢苯二氮卓类药物的合成、表征、立体化学和抗菌评价

  摘要：

  一些N5-取代的(1)和N1,N5-二取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)即。N5-氯乙酰基-、N5-甲酰基-、N5-二氯乙酰基-、N1,N5-二乙氧基羰基-、N1,N5-二氯乙酰基-、N5-哌嗪乙酰基-和N5-吗啉代乙酰基四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮具有被合成。这些化合物 2-8 的表征和构象分析是使用 IR 和 1H、13C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术进行的。化合物 3-6 的偶联常数通过照射 C4-甲基双峰来测定。在苯二氮卓-2-酮（3 和 6）的情况下发现了主要和次要构象异构体的出现，并且光谱数据证实了由于 NC=O 旋转上的环反转而达到的平衡。光谱数据和提取的耦合常数值表明取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)更倾向于采用船构象。还评估了化合物 1-8 的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22331

文献信息

• Dihydroquinazolino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study of Reductive N-Heterocyclization of<i>N</i>-(2-Nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene、Tomas Javorskis、Ausra Vektariene、Gytis Vektaris、Lidija Kosychova

  DOI：10.1002/jhet.2038

  日期：2015.1

  A number of 6,7‐dihydroquinazolino[3,2‐a][1,5]benzodiazepin‐13(5H)‐ones were prepared utilizing the coupling of readily available 5‐acyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones with 2‐nitrobenzoyl chloride followed by a reductive N‐heterocyclization. 3‐Methylsubstituted 1‐(2‐nitrobenzoyl)‐1,5‐benzodiazepinone derivatives did not cyclize under the reductive N‐heterocyclization conditions. The

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。
• Bromination of aromatic ring of tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：B. Puodziunaite、R. Janciene、Z. Stumbreviciute、L. Kosychova

  DOI：10.1007/bf02297679

  日期：2000.6
• Synthesis and study of structure of 5-formyl-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1, 5-benzodiazepin-2-ones
  作者：N. A. Puodzhyunaite、R. A. Yanchene、Z. A. Stumbryavichyute

  DOI：10.1007/bf00633177

  日期：1988.7
• PUODZHYUNAJTE, B. A.;YANCHENE, R. A.;STUMBRYAVICHYUTE, Z. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 7, S. 957-961
  作者：PUODZHYUNAJTE, B. A.、YANCHENE, R. A.、STUMBRYAVICHYUTE, Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, Stereochemistry and Antimicrobial Evaluation of N-Acyltetrahydrobenzodiazepin-2-ones
  作者：A. Akila、P. Sakthivel、S. Ponnuswamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22331

  日期：2020.5

  N5-chloroacetyl-, N5-formyl-, N5-dichloro-acetyl-, N1,N5-diethoxycarbonyl-, N1,N5-bischloroacetyl-, N5-piperazinoacetyl- and N5-morpholinoacetyltetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones have been synthesized. The characterization and conformational analysis of these compounds 2-8 have been carried out using IR and 1H, 13C, DEPT & 2D (COSY & HSQC) NMR spectral techniques. The coupling constants for compounds 3-6 were determined

  一些N5-取代的(1)和N1,N5-二取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)即。N5-氯乙酰基-、N5-甲酰基-、N5-二氯乙酰基-、N1,N5-二乙氧基羰基-、N1,N5-二氯乙酰基-、N5-哌嗪乙酰基-和N5-吗啉代乙酰基四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮具有被合成。这些化合物 2-8 的表征和构象分析是使用 IR 和 1H、13C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术进行的。化合物 3-6 的偶联常数通过照射 C4-甲基双峰来测定。在苯二氮卓-2-酮（3 和 6）的情况下发现了主要和次要构象异构体的出现，并且光谱数据证实了由于 NC=O 旋转上的环反转而达到的平衡。光谱数据和提取的耦合常数值表明取代的四氢-1,5-苯二氮卓-2-酮(2-8)更倾向于采用船构象。还评估了化合物 1-8 的抗菌活性。