N'-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzohydrazide | 389610-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}benzohydrazide；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 389610-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: IHWQVOZQVBWUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzohydrazide 在 ferric(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到2-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用 FeBr3 催化剂和过氧化氢，从醛和酰肼衍生物中绿色氧化环化生成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑已开发出在水溶液存在下使用催化量的 FeBr 3将醛和酰肼衍生物氧化环化以获得 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑过氧化氢作为氧化剂。通过合成35个2,5-二取代1,3,4-恶二唑实例，证明该方法具有适用范围广、条件温和、耐空气/水、操作简单等优点。更重要的是，它有望在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154783
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 N'-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• Hydrazones of 4-(Trifluoromethyl)benzohydrazide as New Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Martin Krátký、Katarína Svrčková、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/molecules26040989

  日期：——

  Based on the broad spectrum of biological activity of hydrazide–hydrazones, trifluoromethyl compounds, and clinical usage of cholinesterase inhibitors, we investigated hydrazones obtained from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide and various benzaldehydes or aliphatic ketones as potential inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). They were evaluated using Ellman’s spectrophotometric

  基于酰肼-hydr，三氟甲基化合物的广泛生物学活性以及胆碱酯酶抑制剂的临床用途，我们研究了从4-（三氟甲基）苯并肼和各种苯甲醛或脂肪族酮中获得的hydr，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶的潜在抑制剂（BuChE）。使用Ellman分光光度法对它们进行了评估。酰肼-hydr酮对两种胆碱酯酶均产生双重抑制作用，AChE和BuChE的IC 50值分别为46.8–137.7 µM和19.1–881.1 µM。大多数化合物是强力的AChE抑制剂。其中四个（2-溴苯甲醛，3-（三氟甲基）苯甲醛，环己酮和樟脑基2o，2p，3c和3d分别产生了对酶的平衡抑制作用，只有2-氯/三氟甲基亚苄基衍生物2d和2q被发现是BuChE的更有效抑制剂。通过实验确定的混合型抑制作用，4-（三氟甲基）-N '-[4-（三氟甲基）亚苄基]苯并肼2l对AChE的抑制作用最强。确定了构效关系。这些化合物适合用于靶向中
• Boron Chelates Derived from <i>N</i>-Acylhydrazones as Radical Acceptors: Photocatalyzed Coupling of Hydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Igor A. Dmitriev、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03501

  日期：2021.11.19

  Difluoroboryl complexes obtained from N-acyl hydrazones upon brief treatment with boron trifluoride and allylic silane serve as efficient acceptors of alkyl radicals. The reaction of the boryl chelates with carboxylic acids in the presence of an acridine-type photocatalyst leading to N-acyl hydrazides is described. The efficiency of addition at the C═N bond of the chelates is determined by the formation

  用三氟化硼和烯丙基硅烷短暂处理后从N-酰基腙中获得的二氟硼基配合物可作为烷基自由基的有效受体。描述了硼基螯合物与羧酸在吖啶型光催化剂存在下产生N-酰基酰肼的反应。在螯合物的 C=N 键上的加成效率取决于由含硼杂环稳定的氮中心自由基的形成。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Highly enantioselective formal aza-Diels–Alder reactions with acylhydrazones and Danishefsky's diene promoted by a silicon Lewis acid
  作者：Sharon K. Lee、Uttam K. Tambar、Nicholas R. Perl、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.036

  日期：2010.6

  Silicon Lewis acid 3 is effective for the promotion of highly enantioselective cycloaddition reactions of acylhydrazones with Danishefsky's diene (formal aza-Diels–Alder reactions). The reactions are conducted at ambient temperature for 15 min, and produce the products in good yield and with high levels of enantioselectivity. A remarkable solvent-dependent reversal in the sense of absolute stereochemical

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。
• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。