ethyl 3-methoxy-2-methyl-2-hydroxybut-3-enoate | 302797-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-2-methyl-2-hydroxybut-3-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-3-methoxy-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 302797-23-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: XQMNNFBPCNJVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-2-methyl-2-hydroxybut-3-enoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 丁烯酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到ethyl 3-methoxy-2-methyl-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q

文献信息

• A Synthesis of C(16),C(18)-Bis-<i>epi</i>-cytochalasin D via Reformatsky Cyclization
  作者：E. Vedejs、S. M. Duncan

  DOI：10.1021/jo000533q

  日期：2000.9.1

  Claisen rearrangement. Diels-Alder cycloaddition of 5 with 4 gave the adduct 6 in 77% yield, and Reformatsky cyclization under dilution conditions afforded 10 (67%). After conversion to enol silane 32, oxidation with dimethyldioxirane produced 34. Conversion to a key intermediate 38 using electrophilic selenenylation and selenoxide rearrangement, followed by enolate alkylation and deprotection, gave

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。