(S)-4-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino]butyric acid | 369399-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino]butyric acid
• 英文别名: N,N’-di-Boc-guanidinobutanoic acid；4-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butyric acid；4-(2,3-Di-tert-butoxycarbonylguanidino)butyric acid；4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butanoic acid
• CAS: 369399-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: RXVHNZVHLYSEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl]carbamate 、 (S)-4-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino]butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)phenyl 4-((Z)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  小分子二元酯，酰胺和氨基甲酸酯类作为黄病毒蛋白酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  EP1275657

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2009050483A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to cationic lipids. More particularly the invention relates to biodegradable cationic lipids having a plurality of cationic headgroups and one or more lipophilic tail groups. The lipids are of utility in various applications, and in particular in permitting transfection of molecules, and in particular DNA and RNA, into cells. As such the lipids have specific utility in the field of gene therapy as well as other applications such as delivery of small molecules into cells, detergents, and metal ion complexation for medical or industrial applications.

  这项发明涉及阳离子脂质。更具体地，该发明涉及具有多个阳离子头基和一个或多个亲脂尾基的可生物降解阳离子脂质。这些脂质在各种应用中具有实用性，特别是在允许分子转染，特别是DNA和RNA，进入细胞方面。因此，这些脂质在基因治疗领域以及其他应用中具有特定的实用性，如将小分子输送到细胞中、洗涤剂以及医疗或工业应用中的金属离子络合。
• 一种新型多肽胍基化剂的制备及其应用
  申请人：宁夏蓝博思化学技术有限公司

  公开号：CN112358423A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种用于多肽类药物合成的多肽胍基化剂的制备及其应用，属于多肽胍基化剂领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯在有机碱存在下，反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍；该胍基化基与伯胺在有机碱存在下，反应得到N‑取代氨基双BOC胍类化合物；同时还发展了一锅法反应体系。本发明路线中多肽胍基化剂制备，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，有效替代了现有缩合剂。
• Peptide derivatives and medicinal compositions
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US07163921B1

  公开（公告）日：2007-01-16

  The present invention to novel nociceptin receptor agonists which are peptide derivatives represented by the following general formula (1): (in which A is alkylene, —CH2)nCO— or a group expressed by the following formula (2) or (3): wherein n represents an integer of 1 to 8; X and Y are same or different and each represents —CONH— or —CH2NH—; R1, R2 and R3 are same or different and each represents alkyl, aryl or heteroaryl; Z represents —CON(R4)R5 or —CH2N(R4)R5; R4 and R5 are same or different and each represents hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition according to the present invention is useful as a nociceptin receptor agonist.

  本发明涉及一种新型的诺西普丁受体激动剂，其为以下通式（1）所表示的肽衍生物（其中，A为烷基，-CH2)nCO-或由以下式子（2）或（3）所表示的基团：其中，n表示1至8的整数；X和Y相同或不同，分别表示-CONH-或-CH2NH-；R1、R2和R3相同或不同，分别表示烷基、芳基或杂芳基；Z表示-CON(R4)R5或-CH2N(R4)R5；R4和R5相同或不同，分别表示氢、烷基、芳基或杂芳基）或其药学上可接受的盐。本发明提供的药物组合物可用作诺西普丁受体激动剂。
• PEPTIDE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1275657A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  An object of the present invention is to provide a novel nociceptin receptor agonist. The present invention relates to a peptide derivative represented by the following general formula (1):    (in which A represents alkylene, -(CH2)nCO- or a group represented by the following formula (2) or (3): wherein n represents an integer of 1 to 8; X and Y are same or different and each represents -CONH- or -CH2NH-; R1, R2 and R3 are same or different and each represents alkyl, aryl or heteroaryl; Z represents -CON(R4)R5 or -CH2N(R4)R5; and R4 and R5 are same or different and each represents hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition according to the present invention is useful as a nociceptin receptor agonist.

  本发明的目的是提供一种新型痛觉素受体激动剂。 本发明涉及一种由下式通式（1）代表的肽衍生物： (其中 A 代表亚烷基、-(CH2)nCO- 或下式(2)或(3)所代表的基团： 其中 n 代表 1 至 8 的整数；X 和 Y 相同或不同，各自代表-CONH-或-CH2NH-；R1、R2 和 R3 相同或不同，各自代表烷基、芳基或杂芳基；Z 代表-CON(R4)R5 或-CH2N(R4)R5；R4 和 R5 相同或不同，各自代表氢、烷基、芳基或杂芳基）或其药学上可接受的盐。 根据本发明的药物组合物可用作痛觉素受体激动剂。
• Discovery of an Opioid κ Receptor Selective Pure Antagonist from a Library of N-Substituted 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphans
  作者：James B. Thomas、Robert N. Atkinson、Nivedita Namdev、Richard B. Rothman、Kenneth M. Gigstad、Scott E. Fix、S. Wayne Mascarella、Jason P. Burgess、N. Ariane Vinson、Heng Xu、Christina M. Dersch、Buddy E. Cantrell、Dennis M. Zimmerman、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm020084h

  日期：2002.8.1

  A library of compounds biased toward opioid receptor antagonist activity was prepared by incorporating N-phenylpropyl-4p-methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphans as the core scaffold using simultaneous solution phase synthetic methodology. From this library, N-phenylpropyl-4beta-methyl-5-(3-hydroxyphenyl)-7alpha-[3-(1-piperidinyl)propanamido]morphan [(-)-3b] was identified as the first potent and selective k opioid receptor antagonist from the 5-phenylmorphan class of opioids.