methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serinate | 34078-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serinate
• 英文别名: Z-Val-Ser-OMe；Cbz-Val-Ser-OMe；N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 34078-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JQKNUQPFVCYECV-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serinate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonylvalylserin-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  多肽研究。XLIX。与肽衍生物的片段缩合与核糖核酸酶T 1的一级结构有关。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a036
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• The synthesis and conformational aspects of a novel dioxopiperazine—a possible β-turn constraint
  作者：John S. Davies、Malgosia Stelmach-Diddams、Regis Fromentin、Alun Howells、Ron Cotton

  DOI：10.1039/a904943f

  日期：——

  A synthetic route to a novel α,α-diamino β-keto ethoxycarbonyl-containing dioxopiperazine, capable of mimicking a β-turn, is reported. The cis configuration of the dioxopiperazine has been rationalised by NMR spectroscopy, while computational energy calculations have been used to explain the reluctance to cyclise of N-terminal partially protected dipeptides containing α,α-amino groups.

  报道了一种新型α,α-二氨基β-酮乙氧羰基-含二氧哌嗪的合成路线，该化合物能够模拟β-转角结构。通过核磁共振光谱法对二氧哌嗪的顺式构型进行了合理化解释，同时利用计算能量分析说明了含有α,α-氨基的N-端部分保护二肽不易环化的原因。
• Amino acids and peptides. XI. Synthesis of attractant and repellent peptides for Aedes aegypti and Blattella germanica.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、TAKAAKI HIRAI、YOSHITAKA GOTO、MASAMI YAGYU、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4608

  日期：——

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe and related peptides were synthesized by the conventional solution method and their attractant and repellent activities for Aedes aegypti (mosquito) and Blattella germanica (cockroach) were examined. Z-Val-Leu-OMe exhibited potent repellent activity against not only Aedes aegypti but also Blattella germanica.

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。
• Fully Enzymatic N→C-Directed Peptide Synthesis Using C-Terminal Peptide α-Carboxamide to Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000943

  日期：2011.5.9

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost‐efficient technology for the synthesis of short and medium‐sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. In this paper, a novel interconversion reaction

  化学酶促肽合成可能是合成短和中型肽的最具成本效益的技术，具有一些重要的优势。例如，与化学肽合成相比，不需要化学计算量的昂贵的偶联剂，并且不发生外消旋化，从而使得纯化更容易。本文研究了肽C的新型互变反应将末端带有α-羧酰胺的α-羧酰胺与alcalase一起用于开发完全酶促的肽合成策略。对于每个延伸步骤，都使用了具有成本效益的氨基酸羧酰胺结构单元，然后将细长的肽羧酰胺相互转化为相应的伯烷基酯。这些肽酯是下一步酶促肽延伸步骤的原料。
• General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Michele Satta、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-1994-25484

  日期：——

  General and convenient syntheses of optically active 5-alkylpiperazine-2-carboxylic acids are described. The methods are based on cyclization of L- or D-serine with α-amino acids and occur without loss of optical purity. The presented procedures are based on readily available starting materials and can be arranged for multigram quantities.

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。