(-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol | 88794-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol
• 英文别名: (-)-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexane-1-methanol；(-)-epoxy-β-geraniol；[(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 88794-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QDAZZWCDCGDRAU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• γ-Allenyl Allyl Benzothiazole Sulfonyl Anions Undergo<i>cis</i>-Selective (Sylvestre) Julia Olefinations
  作者：Angel R. de Lera、Belén Vaz、Rosana Alvarez、José A. Souto

  DOI：10.1055/s-2004-837214

  日期：——

  γ-Allenyl allyl benzothiazolyl sulfones 8 and ent-8 provided allenyl trienes and polyenes with cis-selectivities ranging from 71:29 to 100:0 upon condensation (NaHMDS, THF, -78 °C to 25 °C) with a variety of unsaturated aldehydes.

  γ-烯丙基苯并噻唑基砜 8 和 ent-8 提供了顺式选择性范围为 71:29 至 100:0 的丙二烯基三烯和多烯（NaHMDS、THF、-78 °C 至 25 °C）与各种不饱和醛类。
• Lead(IV) acetate oxidative ring-opening of 2,3-epoxy primary alcohols: a new entry to optically active α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jiménez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.116

  日期：2011.8

  The treatment of 2,3-epoxy primary alcohols with lead(IV) acetate (LTA) leads to α-acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones, through the nucleophilic ring-opening of an intermediate oxonium and the subsequent carbon–carbon bond cleavage. This reaction represents a new route to optically active α-hydroxy carbonyl compounds.

  通过中间体氧鎓的亲核开环和随后的碳-碳键裂解，用乙酸铅（IV）（LTA）处理2,3-环氧伯醇可产生α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。该反应代表了制备旋光性α-羟基羰基化合物的新途径。
• 光学活性１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001226363A

  公开（公告）日：2001-08-21

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールを高収率かつ高い光学純度で、工業的に有利に製造する方法を提供する。\n【解決手段】 式（１）\n【化１】\nで示される（±）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールに、不斉アシル化能を有する酵素の存在下に酢酸エステルを作用させて式（２）\n【化２】\nで示される（−）−（１Ｓ，２Ｓ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールおよび式（３）\n【化３】\nで示される（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメチルアセタートを得、得られた（−）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメチルアセタートを加溶媒分解することを特徴とする式（４）\n【化４】\nで示される（＋）−（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造法。

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供一种高产率和高光学纯度生产具有光学活性的 1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己甲醇的具有工业优势的方法。\在具有不对称酰化能力的酶存在下，(±)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己烷甲醇由式 (1)Ϯn [式 1]Ϯn 表示(-)-(1S,2S)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己烷甲醇，由式(2)Ϯn [式 2] Ϯn]表示，通过乙酸酯的作用。-三甲基环己烷甲基乙酸酯和由此产生的 (-)-(1R,2R)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己基甲乙酸酯，其特征在于(+)-(1R,2R)-1,2-环氧-2,6,6-三甲基环己基甲乙酸酯的溶解，如式 (4)Ϯn [CH4] Ϯn 所示。-2,6,6-三甲基环己烷甲醇。
• Enantioselective Synthesis of Herbertane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Herbertene and (−)-α-Herbertenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Remedios H. Perni

  DOI：10.1021/jo982020d

  日期：1999.3.1