(R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide | 1338807-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)formamide；N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]formamide
• CAS: 1338807-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JUTKOVMEIVQLOO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{(1R,2S)-2-(N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino)cyclopropyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备β，γ-甲基-GABA衍生物† ‡

  摘要：

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06095c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备β，γ-甲基-GABA衍生物† ‡

  摘要：

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06095c

文献信息

• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...
• Stereoselective preparation of β,γ-methano-GABA derivatives
  作者：David J. Aitken、Ludovic Drouin、Sarah Goretta、Régis Guillot、Jean Ollivier、Marco Spiga

  DOI：10.1039/c1ob06095c

  日期：——

  Meijere reaction between an unsaturated Grignard reagent and a chiral amide takes place with a high trans stereoselectivity and provides a convenient access to non-racemic trans cyclopropylamines. These compounds are transformed in four steps into the corresponding N-protected β,γ-methano-GABA derivatives, which are obtained for the first time in enantiomerically pure form. The corresponding transformations

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。