(1R,2R)-{N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]}-2-ethylcyclopropanamine | 1338807-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-{N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]}-2-ethylcyclopropanamine
• 英文别名: (1R,2R)-N-benzyl-2-ethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopropan-1-amine
• CAS: 1338807-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: ZDUYEYUUYNKYNM-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)formamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-{N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]}-2-ethylcyclopropanamine 、 2-{(1S,2R)-2-(N-benzyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino)cyclopropyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备β，γ-甲基-GABA衍生物† ‡

  摘要：

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06095c

文献信息

• Stereoselective preparation of β,γ-methano-GABA derivatives
  作者：David J. Aitken、Ludovic Drouin、Sarah Goretta、Régis Guillot、Jean Ollivier、Marco Spiga

  DOI：10.1039/c1ob06095c

  日期：——

  Meijere reaction between an unsaturated Grignard reagent and a chiral amide takes place with a high trans stereoselectivity and provides a convenient access to non-racemic trans cyclopropylamines. These compounds are transformed in four steps into the corresponding N-protected β,γ-methano-GABA derivatives, which are obtained for the first time in enantiomerically pure form. The corresponding transformations

  不饱和格氏试剂与手性酰胺之间的Kulinkovich-de Meijere反应具有很高的反式立体选择性，可方便地获得非外消旋的反式环丙胺。这些化合物经四个步骤转化为相应的N-保护的β，γ-甲基-GABA衍生物，它们首次以对映体纯形式获得。还描述了顺式环丙胺加合物的相应转化。