(4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanol | 6844-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(1-naphthyl)carbinol；(4-Methoxyphenyl)-naphth-1-yl carbinol；(4-methoxyphenyl)-naphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 6844-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QFHQSHKATWPEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.52%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  助催化剂在Friedel-Crafts反应合成二芳基-萘-1-基-甲烷衍生物中的作用

  摘要：

  摘要 通过芳基萘-1-基甲醇与取代酚的Friedel-Crafts反应合成了取代的二芳基-萘-1-基甲烷。在使用 AlCl3 作为催化剂的反应过程中，发生了一些重排，导致形成复杂的产物混合物。使用 CTMS、ZrCl4 和 SnCl4 作为助催化剂与 AlCl3 结合增强了对烷基化产物的形成。#CDRI 通讯编号 5602。

  DOI：

  10.1081/scc-120039487
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Research on antibacterial and antifungal agents. 16. Synthesis and antifungal activities of 1-[α-(1-naphthyl)benzyl]imidazole derivatives and related 2-naphthyl isomers

  摘要：

  Some 1-arylmethylimidazoles bearing a naphthyl group at the a position of benzyl moiety have been synthesized and tested as antifungal agents against Candida albicans and Candida spp. Such derivatives resemble bifonazole and naftifine, two important antimycotic agents of clinical use. Various compounds were found highly active when tested against Candida strains in comparison with bifonazole, miconazole, clotrimazole and ketoconazole.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90089-j

文献信息

• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Nickel-Catalyzed Addition of Aryl Bromides to Aldehydes To Form Hindered Secondary Alcohols
  作者：Kevin J. Garcia、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.8b13709

  日期：2019.2.6

  Transition-metal-catalyzed addition of aryl halides across carbonyls remains poorly developed, especially for aliphatic aldehydes and hindered substrate combinations. We report here that simple nickel complexes of bipyridine and PyBox can catalyze the addition of aryl halides to both aromatic and aliphatic aldehydes using zinc metal as the reducing agent. This convenient approach tolerates acidic functional

  过渡金属催化的芳基卤化物在羰基上的加成仍然很差，特别是对于脂肪醛和受阻底物组合。我们在此报告，联吡啶和 PyBox 的简单镍配合物可以使用锌金属作为还原剂催化芳基卤化物与芳族和脂肪族醛的加成。这种方便的方法可以耐受与格氏反应不相容的酸性官能团，但空间位阻底物仍然以高产率耦合（33 个例子，平均产率为 70%）。机理研究表明，芳基镍而不是芳基锌可有效地添加到环己烷甲醛中，但仅在路易斯酸助催化剂 (ZnBr2) 存在的情况下。
• Synthetic approach towards trisubstituted methanes and a chiral tertiary α-hydroxyaldehyde, a possible intermediate for tetrasubstituted methanes
  作者：Priyanka Singh、Subal Kumar Dinda、Shagufta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra41826j

  日期：——

  spacer between the central methano-carbon and benzene ring, is reported. In an approach towards asymmetric tetrasubstituted methane with high enantioselectivity, chiral tertiary α-hydroxyaldehyde has been synthesized through a Sharpless dihydroxylation on a disubstituted olefin, followed by the chemoselective oxidation of the primary alcohol.

  据报道，一系列含有芳基和杂芳基环的三取代甲烷，以及在中心甲烷碳和苯环之间的硫间隔基。在一种具有高对映选择性的不对称四取代甲烷的方法中，通过在二取代烯烃上进行无尖锐的二羟基化反应，然后对伯醇进行化学选择性氧化，合成了手性叔α-羟基醛。
• Reversible isomerisation of alkyl aromatics
  作者：A. M. Osman、M. Z. A. Badr、A. E. Abdel-Rahman

  DOI：10.1039/j39710002264

  日期：——

  The isomerisation of α- and β-benzyl- and substituted-benzyl-naphthalenes catalysed by anhydrous aluminium chloride or toluene-p-sulphonic acid has been studied.

  研究了无水氯化铝或甲苯-对磺酸催化的α-和β-苄基萘和取代的苄基萘的异构化。
• Rhodium-catalysed aryl transfer to aldehydes: counterion effects with nitrogen containing ligands
  作者：Christelle Moreau、Catherine Hague、Andrew S Weller、Christopher G Frost

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01421-6

  日期：2001.9

  Cationic rhodium complexes of certain nitrogen-containing ligands exhibit excellent catalytic activity in the addition of arylboronic acids to aldehydes. The counterion had a notable effect with the weakly coordinating carborane anion affording a highly active catalyst.

  某些含氮配体的阳离子铑配合物在将芳基硼酸加成到醛中时表现出优异的催化活性。抗衡离子具有弱配位的碳硼烷阴离子，可提供高活性催化剂。