3-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline | 15979-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4-nitro-3'-methyl-diphenyl amine；3-Methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenamine
• CAS: 15979-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LMPVRWVQOMNVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline 在 钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-N'-m-tolyl-benzene-1,4-diamine 、 N¹-(m-tolyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及式1和式2的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中X1、R1、R2和R11如本文所定义。本发明还涉及包含式1和式2化合物的药物组合物，以及通过施用式1和式2的化合物治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US06492383B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of N-Alkyl and N-Arylamines by Smiles Rearrangement—Synthesis of Analogues of Diclofenac

  摘要：

  Smiles rearrangement of substituted aryloxyacetamides in which oxygen and-nitrogen are separated by COCH2 group has been successful even when the aryloxy ring carries weak or no electron withdrawing group. Earlier reports of such reactions involved either strong electron withdrawing groups or a special catalyst. The diphenylamines thus obtained gave analogues of diclofenac in only one case.

  DOI：

  10.1081/scc-120021996

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04122

  日期：2022.2.11

  Diarylamines are obtained directly from sulfinamides through a novel rearrangement sequence. The transformation is transition metal-free and proceeds under mild conditions, providing facile access to highly sterically hindered diarylamines that are otherwise inaccessible by traditional SNAr chemistry. The reaction highlights the distinct reactivity of the sulfinamide group in Smiles rearrangements

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。
• Smiles rearrangement for the synthesis of diarylamines
  作者：Xiao Tian、Ren-Min Wu、Gang Liu、Zhu-Bo Li、He-Lin Wei、Hao Yang、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Hua Zuo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a10

  日期：——

  A protocol for the one-pot synthesis of diarylamines via Smiles rearrangement under microwave irradiation has been developed. Various diarylamines were effectively synthesized starting from readily available substituted phenols, arylamines and chloroacetyl chloride in moderate to good yields (58–92%).

  已经开发了一种在微波辐射下通过 Smiles 重排一锅合成二芳胺的协议。从容易获得的取代酚、芳胺和氯乙酰氯开始，以中等至良好的产率（58-92%）有效合成了各种二芳胺。
• Process for the preparation of nitro diphenyl amine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04238407A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  A process for the preparation of nitro-diphenyl amines is disclosed by decarboxylation of a urethane in the presence of a base at an elevated temperature using tetramethylene sulphone as reaction medium is disclosed. The urethane can be one formed by the reaction of a nitrophenol with an aromatic isocyanate.

  揭示了一种制备硝基二苯胺的过程，该过程通过在存在碱的情况下，在较高温度下使用四亚甲基砜作为反应介质，对尿素酯进行脱羧来实现。该尿素酯可以是由硝基苯酚与芳香异氰酸酯反应形成的。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIMIDINE ET THIENOPYRIDINE UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999024440A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) The invention relates to compounds of formulas (1) and (2) and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (1) et (2), et des sels et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces composés. X1, R1, R2 et R11 sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés des formules (1) et (2) ainsi que des traitements de troubles hyperprolifératifs chez le mammifère, comprenant l'administration des composés des formules (1) et (2).

  该发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，其中X1，R1，R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式（1）和（2）的化合物的药物组合物，并通过给哺乳动物施用公式（1）和（2）的化合物来治疗增生性疾病的方法。