p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate | 114409-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (3S,4R) 4-(Benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-1-(1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)azetidin-2-one；p-methoxybenzyl 2-[(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-bromo-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 114409-12-0
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂O₄S₃
• 分子量: 565.533
• InChiKey: HPRRISWBJHQPAW-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-methoxybenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179

文献信息

• A novel and stereocontrolled synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor
  作者：Neal F. Osborne、Nigel J. P. Broom、Steven Coulton、John B. Harbridge、Michael A. Harris、Irene Stirling-François、Graham Walker

  DOI：10.1039/c39890000371

  日期：——

  the condensation of the anion, generated by deprotonation of p-methoxybenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate(10), with 1-methyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde; in situ acylation, followed by reductive elimination afforded the isomeric (Z)- and (E)-6-triazolylmethylene penem esters, (12) and (13) respectively.

  由6-氨基青霉烯酸制备标题化合物（BRL 42715）的关键步骤是阴离子的缩合反应，该阴离子是由对甲氧基苄基（5 R，6 S）-6-溴openem-3-羧酸酯（10）去质子化而生成的），1-甲基-1,2,3-三唑-4-甲醛; 原位酰化，然后进行还原消除，分别得到异构体（Z）-和（E）-6-三唑基亚甲基戊二烯酸酯，分别为（12）和（13）。
• OSBORNE, NEAL F.;BROOM, NIGEL J. P.;COULTON, STEVEN;HARBRIDGE, JOHN B.;HA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 371-373
  作者：OSBORNE, NEAL F.、BROOM, NIGEL J. P.、COULTON, STEVEN、HARBRIDGE, JOHN B.、HA+

  DOI：——

  日期：——