(1R,7R)-tricyclo[5.3.1.01,7]undeca-2,4,9-triene | 67313-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1R,7R)-tricyclo[5.3.1.01,7]undeca-2,4,9-triene
• CAS: 67313-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: JZOWWMRTKMEQIK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R)-tricyclo[5.3.1.01,7]undeca-2,4,9-triene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到(1aR,8aR)-1,1a,2,8-Tetrahydro-cyclopropa[d]azulene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Tricyclo[5.3.1.0]undecatrienyl Anion; Chemical Evidence Supporting Cyclopropane Ring Circumambulation of Anionic Species

  摘要：

  The tricyclic anion 5, generated from the corresponding hydrocarbon 3 with n-BuLi, undergoes the circumambulatory rearrangement at −78 °C to afford the anion 6, which stereoselectively reacts with deuterium oxide at low temperature and undergoes further rearrangements to the stable cyclopentadienyl anion derivative 9 at elevated temperature.

  DOI：

  10.1246/cl.1997.595
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-奥酮 在 甲基锂 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 生成 (1R,7R)-tricyclo[5.3.1.01,7]undeca-2,4,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Scott, Lawrence T.; Brunsvold, William R.; Kirms, Mark A., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 282 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scott, Lawrence T.; Brunsvold, William R.; Kirms, Mark A., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 282 - 283
  作者：Scott, Lawrence T.、Brunsvold, William R.、Kirms, Mark A.、Erden, Ihsan

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of Tricyclo[5.3.1.0]undecatrienyl Anion; Chemical Evidence Supporting Cyclopropane Ring Circumambulation of Anionic Species
  作者：Mitsunori Oda、Yoshimi Masaki、Yoshimi Okazaki、Takanori Kajioka、Mayumi Izawa、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1246/cl.1997.595

  日期：1997.7

  The tricyclic anion 5, generated from the corresponding hydrocarbon 3 with n-BuLi, undergoes the circumambulatory rearrangement at −78 °C to afford the anion 6, which stereoselectively reacts with deuterium oxide at low temperature and undergoes further rearrangements to the stable cyclopentadienyl anion derivative 9 at elevated temperature.