2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 40358-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 1H-2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzodiazepine；2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4-trimethyl-1H-tetrahydro-1,5-benzodiazepine；2,2,4-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,2,4-Trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin；2,2,4-Trimethyl-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,5-Benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-；2,4,4-trimethyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 40358-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD09035038
• 分子量: 190.288
• InChiKey: PYDAWVBZCVMXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  305.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-8-oxo-1H-[1,4]diazepino[3,2,1-ij]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  加成-消除后环加酰化反应合成diazepino [3,2,1-ij]喹啉和吡啶并[1,2,3-de]喹喔啉

  摘要：

  本文描述了一种新型的稠合三环重氮并庚并[3,2,1- ij ]喹啉和取代的吡啶并[1,2,3- de ]喹喔啉的便捷有效合成方法。邻苯二胺仅需几步合成即可在三环核中转化，生成乙基2,8-二氧代-1,2,3,4-四氢-8 H [1,4]二氮杂[3,2,1 - IJ ]喹啉-7-羧酸乙酯，8-氧代-1,2,3,4-四氢-8- ħ - [1,4]二氮杂并[3,2,1- IJ ]喹啉-7-甲酸甲酯和2- ，7-二氧代-2-3,2-二氢-1 H，7 H-吡啶基[1,2,3- de ]喹喔啉-6-羧酸盐。该方法经济且易于执行。

  DOI：

  10.1002/jhet.1594
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂卓 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,5-苯二氮卓类药物的合成和体外抗增殖活性。第二部分

  摘要：

  描述了 2,2,4-三甲基-1H-2,3-二氢-1,5-苯二氮卓 (1) 与肉桂酰氯的反应，导致形成 1-肉桂酰衍生物 2。两种新型苯二氮卓类药物，2,2,4-trimethyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine (3) 和 1-cinnamoyl-2,2,4-trimethyl-1H-2,3 ,4,5-四氢-1,5-苯二氮卓 (4)，是通过在 i-PrOH 中使用 NaBH4 还原 1 和 2 合成的，另外两种衍生物 5 和 6 是通过 4 与等摩尔和二摩尔量的分别为肉桂酰氯。1-6 的结构已通过分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）确认。合成了 7-Carboxy-2,2,4-trimethyl-1H-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine (7) 并对其晶体进行了 X 射线分析。体外评估苯二氮卓类药物 1-6

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200101)334:1<3::aid-ardp3>3.0.co;2-2

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 815,822
  作者：Ried、Stahlhofen

  DOI：——

  日期：——
• Ponnuswamy; Murugadoss; Jeyaraman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2059 - 2070
  作者：Ponnuswamy、Murugadoss、Jeyaraman、Thiruvalluvar、Parthasarathy

  DOI：——

  日期：——
• Morales, Hilda R.; Bulbarela, Arturo; Contreras, Rosalinda, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 135 - 139
  作者：Morales, Hilda R.、Bulbarela, Arturo、Contreras, Rosalinda

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Bridging of Tetrahydro-1,5-benzodiazepines
  作者：Nagabushanam Kalyanam、Sulur G. Manjunatha

  DOI：10.3987/com-91-5704

  日期：——

  A reaction of tetrahydro-1,5-benzodiazepines with aromatic aldehydes which yields the hitherto unknown 1,5-methanotetrahydro-1,5-benzodiazepines as a single stereoisomer is described. The stereochemistry of the products is established using proton nmr spectra.