Diphenyl-(2-oxo-1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid | 122365-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-(2-oxo-1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid
• 英文别名: N-(diphenyloxophosphinyl)methyl-2-pyrrolidinone；(N-diphenylphosphinoylmethyl)pyrrolodin-2-one；2-Pyrrolidinone, 1-[(diphenylphosphinyl)methyl]-；1-(diphenylphosphorylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 122365-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₂P
• 分子量: 299.309
• InChiKey: BDRFVJFWLDYRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 Diphenyl-(2-oxo-1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-1-(2-phenylethenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wittig和Wadsworth-Emmons反应方便地合成酰胺和二烯酰胺

  摘要：

  通过使醛或酮3与N-烷基-N-（二苯基膦酰基）甲基和-N-（二乙氧基磷酰基）甲基反应，已经有效地制备了各种N-酰基-N-烷基-1-氨基-烯烃和-1,3-二烯。羧酰胺1，2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60323-4
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷基甲基磷酸二乙酯 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diphenyl-(2-oxo-1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Acylaminomethyl-diphenylphosphinoxide

  摘要：

  AbstractAminomethyl‐diphenylphosphinoxide 3–7 werden durch Quecksilber(II)‐EDTA in die Acylamino‐Verbindungen 8–11 überführt. Dabei überrascht der Angriff an einer N‐Methylgruppe und die Bildung des Formamids 11 in hoher Ausbeute, dessen bevorzugtes Rotamer bestimmt wird.

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220709

文献信息

• A General and Convenient Synthesis of <i>N</i>-[(1. Diphenyl-oxophosphinyl)alkyl]carboxamides and Sulfamide
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1080/00397919508012682

  日期：1995.4

  Abstract A wide range of title compounds were prepared in good yields by amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with readily available N-α-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides. A more convenient direct one-pot amidoalkylation of ethyl diphenylphosphinite with an amide, an aldehyde and benzotriazole is described.

  摘要 通过使用易得的 N-α-(苯并三唑-1-基)烷基]酰胺对二苯基亚膦酸乙酯进行酰胺烷基化反应，以良好的收率制备了多种标题化合物。描述了用酰胺、醛和苯并三唑对二苯基亚膦酸乙酯进行更方便的直接一锅酰胺烷基化。
• Synthesis of<i>N,N</i>-Bis(dialkoxyphosphinoylmethyl)- and<i>N,N</i>-Bis(diphenylphosphinoylmethyl)-β- and γ-amino acid Derivatives by the Microwave-Assisted Double Kabachnik-Fields Reaction
  作者：Erika Bálint、Eszter Fazekas、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21221

  日期：2015.1

  The title compounds were synthesized by the microwave-assisted, mostly solvent-free bis Kabachnik–Fields condensation of β-alanine and γ-aminobutyric acid or their esters with formaldehyde and >P(O)H species, such as dialkyl phosphites and diphenylphosphine oxide.

  标题化合物是通过 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸或其酯与甲醛和 >P(O)H 物质（例如亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦）的微波辅助、主要无溶剂的双 Kabachnik-Fields 缩合反应合成的.
• Synthesis and Reactivity of Aliphatic and (Hetero) Aromatic N-Alkyl-N-(Diphenyloxophosphinyl) Methyl Carboxamides and Lactams
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1080/00397919208019095

  日期：1992.8

  A variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic N-alkyl-N-(diphenyloxophosphinyl)methyl carboxamides and lactams have been prepared by preliminar chloromethylation of the appropriate secondary amides and subsequent treatment with ethyl diphenylphosphinite.
• A convenient synthesis of enamides and dienamides by Horner-Wittig and Wadsworth-Emmons reactions
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60323-4

  日期：1993.2

  Various N-acyl-N-alkyl-1-amino-alkenes and −1,3-dienes have been efficiently prepared by reacting aldehydes or ketones 3 with N-alkyl-N-(diphenylphosphinoyl)methyl and −N-(diethoxyphosphoryl)methyl carboxamides 1, 2.

  通过使醛或酮3与N-烷基-N-（二苯基膦酰基）甲基和-N-（二乙氧基磷酰基）甲基反应，已经有效地制备了各种N-酰基-N-烷基-1-氨基-烯烃和-1,3-二烯。羧酰胺1，2。
• Acylaminomethyl-diphenylphosphinoxide
  作者：Hans Möhrle、Wolfgang Vetter

  DOI：10.1002/ardp.19893220709

  日期：——

  AbstractAminomethyl‐diphenylphosphinoxide 3–7 werden durch Quecksilber(II)‐EDTA in die Acylamino‐Verbindungen 8–11 überführt. Dabei überrascht der Angriff an einer N‐Methylgruppe und die Bildung des Formamids 11 in hoher Ausbeute, dessen bevorzugtes Rotamer bestimmt wird.