N,N-bis(1-phenylethyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(1-phenylethyl)formamide
• 英文别名: N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]formamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: FDPSAOFMNCFKOH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(1-phenylethyl)formamide 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((S)-1-Phenyl-ethyl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型胺（R *，R *，R *）-三（α-甲基苄基）胺的合成。外消旋和对映体纯形式的X射线晶体结构

  摘要：

  的非对映异构体 三（α-甲基苄基）胺从外消旋[（±）-1 ]或光学纯（1）形式有效合成α-甲基苄胺。X射线晶体结构显示出几乎是平坦的氮 中心。

  DOI：

  10.1039/b007710k
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-bis(1-phenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的新型不对称甲酰化：对甲酰基7,8-二丙基四硫代[7]螺旋烯的对映选择性合成

  摘要：

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501627

文献信息

• Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Formamides with Alkynes through Double C−H Activation
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Morita、Hiroaki Idei、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja1102037

  日期：2011.3.16

  having 1-arylalkyl groups on nitrogen undergo an unprecedented dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction with alkynes via nickel/AlMe(3) cooperative catalysis to give highly substituted dihydropyridone derivatives in good yields. Notably, the transformation proceeds through double functionalization of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds in the formamides.

  在氮上具有 1-芳基烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3) 协同催化与炔烃发生前所未有的脱氢 [4 + 2] 环加成反应，以良好的收率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是，转化是通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双官能化进行的。
• Novel Asymmetric Formylation of Aromatic Compounds: Enantioselective Synthesis of Formyl 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicenes
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201501627

  日期：2015.9.14

  Asymmetric formylation of aromatic compounds is virtually unexplored. We report the synthesis and evaluation of a library including 20 new chiral formamides in the kinetic resolution of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene, affording the corresponding formyl‐ or diformylhelicenes in up to 73 % ee, making enantiopure compounds available by recrystallisation. With the N,N‐disubstituted formamides used in

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。
• Synthesis of the novel amine (R*,R*,R*)-tris(α-methylbenzyl)amine. X-Ray crystal structures of racemic and enantiomerically pure forms
  作者：Paul Wyatt、Craig P. Butts、Vipulkumar Patel、Ben Voysey

  DOI：10.1039/b007710k

  日期：——

  Single diastereomers of tris(α-methylbenzyl)amine were efficiently synthesised in either racemic [(±)-1] or optically pure (1) form starting from α-methylbenzylamine. The X-ray crystal structures reveal virtually flat nitrogen centres.

  的非对映异构体 三（α-甲基苄基）胺从外消旋[（±）-1 ]或光学纯（1）形式有效合成α-甲基苄胺。X射线晶体结构显示出几乎是平坦的氮 中心。