(3R,4R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyl-3-((R)-1-(oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one | 1282618-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyl-3-((R)-1-(oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
• 英文别名: (3R,4R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-7-methyl-3-[(2R)-1-(1,3-oxazol-4-yl)propan-2-yl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1282618-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅Si
• 分子量: 417.577
• InChiKey: NQLWNPCFXFVQFR-LXGCGDOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 碘环己烷 、 甲基锂 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 139.58h， 生成 (3S,4S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyl-3-((R)-1-(oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one 、 (3R,4R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyl-3-((R)-1-(oxazol-4-yl)propan-2-yl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans
  作者：Ben A. Egan、Michael Paradowski、Lynne H. Thomas、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol200498k

  日期：2011.4.15

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.