1-(phenylseleno)-2-hexanol | 68395-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-2-hexanol
• 英文别名: 2-Hexanol, 1-(phenylseleno)-；1-phenylselanylhexan-2-ol
• CAS: 68395-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSe
• 分子量: 257.234
• InChiKey: VPUXEARRQDZJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-hexanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,4S)-2-butyl-4-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Some Oxygen-Containing Heterocycles by Radical Cyclization:  The Stereochemical Influence of Anomeric Effects

  摘要：

  The influence of the anomeric effect on radical cyclization has been examined by determining the stereochemical outcome of the ring closure of 10 suitably substituted radicals. The stereochemistry of the products formed from the acyclic precursors 4a-f indicates that for suitably constituted radicals anomeric interactions stabilize pseudoaxially substituted transition structures 14 thus affording products with stereochemistry the reverse of that normally observed.

  DOI：

  10.1021/jo980359u
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(phenylseleno)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  苯基硒乙醛，一种有用的试剂，可用于卤化物向苯基硒代甲基酮的同系转化†

  摘要：

  描述了伯卤，仲卤和乙烯基卤化物向两个C原子同系的苯基硒烯甲基酮8的转化。该方法包括向格氏试剂9中添加容易获得的苯基硒代乙醛5和氧化所得的β-羟基硒化物10 （方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620505

文献信息

• Synthesis of conjugated nitroalkenes via nitroselenenylation of alkenes
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85699-3

  日期：1982.1

  Addition of silver nitrite to 2-bromoalkyl phenyl selenide in the presence of mercury(II) chloride afforded 2-nitroalkyl phenyl selenide, which upon oxidative deselenenylation provided the conjugated nitroalkene in excellent yield.

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Highly convenient method for hydroxyselenation of olefins
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39800000412

  日期：——

  Reaction of phenylselenyl chloride with olefins in aqueous acetonitrile affords β-hydroxyselenides (2) in excellent yields, providing a most convenient method for the hydroxyselenation of olefins.

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟基硒化物（2），为烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。
• One-pot Synthesis of Vinyl Phosphonates from 2-hydroxyalkyl Phenyl Selenides with Monoethyl Esters of Phosphonic Acid
  作者：Shou-Ri Sheng、Wu-Kang Sun、Ming-Gang Hu、Xiao-Ling Liu、Qiu-Ying Wang

  DOI：10.3184/030823407x198221

  日期：2007.2

  Vinyl phosphonates were prepared with good yields in a one-pot, two-step transformation by Mitsunobu reaction of 2-hydroxyalkyl phenyl selenides with monoethyl esters of phosphonic acid followed by oxidation-elimination.

  通过 2-羟烷基苯基硒化物与膦酸单乙酯的 Mitsunobu 反应，然后氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备乙烯基膦酸酯。
• Stereo- and Regioselective Zinc-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diselenides
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2005-865224

  日期：——

  Two convenient rapid, efficient, stereoselective and highly regioselective methods for the synthesis of β-hydroxy selenides by the direct opening of epoxides with diselenides in acetonitrile in the presence of either Zn/AlCl3 or zinc powder in aqueous sodium hydroxide solution are described. These methods appear to be competitive with the other methods previously reported.

  本研究介绍了两种方便快捷、高效、立体选择性和高区域选择性的方法，即在乙腈中，在锌/AlCl3 或氢氧化钠水溶液中的锌粉存在下，通过环氧化物与二硒化物的直接开路合成 δ-羟基硒化物。这些方法与之前报道的其他方法相比似乎具有竞争力。