2-(allyloxy)-hexyl phenyl selenide | 210561-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-hexyl phenyl selenide
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxyhexylselanylbenzene
• CAS: 210561-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₂OSe
• 分子量: 297.299
• InChiKey: LOSBWTRFBLCVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-hexyl phenyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 三乙基铝 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-butyl-4-methyloxolane 、 (2S,4R)-2-butyl-4-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在三氢呋喃的合成中由三烷基铝进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol016429s
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(allyloxy)-hexyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Some Oxygen-Containing Heterocycles by Radical Cyclization:  The Stereochemical Influence of Anomeric Effects

  摘要：

  The influence of the anomeric effect on radical cyclization has been examined by determining the stereochemical outcome of the ring closure of 10 suitably substituted radicals. The stereochemistry of the products formed from the acyclic precursors 4a-f indicates that for suitably constituted radicals anomeric interactions stabilize pseudoaxially substituted transition structures 14 thus affording products with stereochemistry the reverse of that normally observed.

  DOI：

  10.1021/jo980359u

文献信息

• Formation of Some Oxygen-Containing Heterocycles by Radical Cyclization:  The Stereochemical Influence of Anomeric Effects
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Dennis M. Page

  DOI：10.1021/jo980359u

  日期：1998.7.1

  The influence of the anomeric effect on radical cyclization has been examined by determining the stereochemical outcome of the ring closure of 10 suitably substituted radicals. The stereochemistry of the products formed from the acyclic precursors 4a-f indicates that for suitably constituted radicals anomeric interactions stabilize pseudoaxially substituted transition structures 14 thus affording products with stereochemistry the reverse of that normally observed.
• Diastereocontrol by Trialkylaluminums in the Synthesis of Tetrahydrofurans via Radical Cyclization
  作者：Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol016429s

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The influence of various Lewis acids in the radical cyclization of beta-allyloxyalkyl phenyl selenides was investigated. Whereas the unperturbed cyclization afforded trans-2,4-disubstituted tetrahydrofurans as the major products (cis/trans approximately 1/4.5), cyclization in the presence of trialkylaluminums (3 equiv) afforded predominantly (cis/trans approximately 7/1) the corresponding

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。