(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-2-one | 206063-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-2-one
• CAS: 206063-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: AAHBJCKAHNKCFV-YBJDMEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 、 (2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107

文献信息

• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.