4-amino-9-(3-carboxypropyl)-1,8-naphthalimide | 1022899-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-9-(3-carboxypropyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(4-amino-1,8-naphthalimido)butanoic acid；4-(6-Amino-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 1022899-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: XQVQCYPERYGFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-9-(3-carboxypropyl)-1,8-naphthalimide 、 N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以85%的产率得到4-[6-[[4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]diazenyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型高耐热性含羧酸基单偶氮萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了一组新型含羧酸-1,8-萘酰亚胺基的单偶氮分散染料。所有中间体和染料均采用重结晶和柱层析法纯化。纯化产物通过 1 H NMR、13 C NMR、FTIR、DSC、UV-VIS和元素分析进行​​表征。对合成染料在不同溶剂中的分光光度法进行了研究，以获得它们的最大吸收、摩尔消光系数和溶剂致变色效应。合成染料在丙酮中的最大吸收峰为(513-549 nm)，摩尔消光系数为(17405-38939 1/mol cm)。通过将介质从氯仿改为 DMF，所有染料的溶剂致变色效应都增加了。在含有分散剂的水中制备合成染料的分散液并应用于涤纶织物。染色织物表明，所有合成染料都适用于涤纶纤维的染色，产生深红色至蓝红色，牢度非常好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800194
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-9-(3-carboxypropyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种四价铂萘酰亚胺配合物、其制备方法及应 用

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种四价铂萘酰亚胺配合物、其制备方法及应用。本发明所述四价铂萘酰亚胺配合物具有良好的抗肿瘤活性，其抗肿瘤活性比顺铂、奥沙利铂均较好，且与顺铂、卡铂、奥沙利铂等二价铂类相比较稳定性较好。本发明通过利用萘酰亚胺修饰的四价铂对肿瘤细胞具有较好的靶向性，提高了对肿瘤细胞的高选择性，与经典的二价铂药物不同，本发明所述配合物通过靶向肿瘤高多胺微环境调控亚细胞器及细胞核功能逆转耐药，同时解除肿瘤周围T细胞免疫抑制。本发明所述配合物还解决了以往二价铂类抗肿瘤药物的溶解性差、临床配伍较繁琐、化疗药物临床应用中病人免疫力差等问题，脂溶性以及水溶性均较好。

  公开号：

  CN111393483B

文献信息

• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• 一种四价铂萘酰亚胺配合物、其制备方法及应 用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111393483B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种四价铂萘酰亚胺配合物、其制备方法及应用。本发明所述四价铂萘酰亚胺配合物具有良好的抗肿瘤活性，其抗肿瘤活性比顺铂、奥沙利铂均较好，且与顺铂、卡铂、奥沙利铂等二价铂类相比较稳定性较好。本发明通过利用萘酰亚胺修饰的四价铂对肿瘤细胞具有较好的靶向性，提高了对肿瘤细胞的高选择性，与经典的二价铂药物不同，本发明所述配合物通过靶向肿瘤高多胺微环境调控亚细胞器及细胞核功能逆转耐药，同时解除肿瘤周围T细胞免疫抑制。本发明所述配合物还解决了以往二价铂类抗肿瘤药物的溶解性差、临床配伍较繁琐、化疗药物临床应用中病人免疫力差等问题，脂溶性以及水溶性均较好。
• Synthesis and Characterization of Novel Monoazo Naphthalimide Disperse Dyes Containing Carboxylic Acid Group with High Heat Fastness Properties
  作者：Moosa Sadeghi Kiakhani、Kamaladin Gharanjig、Mokhtar Arami、Javad Mokhtari、Niyaz Mohammad Mahmoodi

  DOI：10.1002/jccs.200800194

  日期：2008.12

  A group of novel monoazo disperse dyes containing carboxylic acid-1,8-naphthalimide group has been synthesized. All intermediates and dyes were purified by recrystalization and the column chromatography method. The purified products were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, FTIR, DSC, UV-VIS and Elemental Analysis. Spectrophotometric investigations of the synthesized dyes in different solvents were

  合成了一组新型含羧酸-1,8-萘酰亚胺基的单偶氮分散染料。所有中间体和染料均采用重结晶和柱层析法纯化。纯化产物通过 1 H NMR、13 C NMR、FTIR、DSC、UV-VIS和元素分析进行​​表征。对合成染料在不同溶剂中的分光光度法进行了研究，以获得它们的最大吸收、摩尔消光系数和溶剂致变色效应。合成染料在丙酮中的最大吸收峰为(513-549 nm)，摩尔消光系数为(17405-38939 1/mol cm)。通过将介质从氯仿改为 DMF，所有染料的溶剂致变色效应都增加了。在含有分散剂的水中制备合成染料的分散液并应用于涤纶织物。染色织物表明，所有合成染料都适用于涤纶纤维的染色，产生深红色至蓝红色，牢度非常好。