5-hexenyl methanesulfonate | 64818-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexenyl methanesulfonate
• 英文别名: hex-5-en-1-yl methanesulfonate；hex-5-enyl mesylate；methanesulfonic acid hex-5-enyl ester；hex-5-enyl methanesulfonate；5-hexenyl mesylate
• CAS: 64818-36-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: YRABIQZTRUCUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰化物作为碳-碳键形成的前体

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98016-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 作用下， 生成 5-hexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Taillez, Bernard; Bertrand, Michele Paula; Surzur, Jean-Marie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 547 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 、 1-(十六烷氧基)-3-(三苯甲基氧基)-2-丙醇 在 5-hexenyl methanesulfonate 作用下， 生成 3-hexadecyloxy-2-(5'-hexenyloxy)-sn-1-trityloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Oxidized lipids and uses thereof in the treatment of inflammatory diseases and disorders

  摘要：

  本发明提供了一种新型合成氧化脂类及利用氧化脂类治疗和预防与内源性氧化脂相关的炎症的方法。

  公开号：

  US07902176B2

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

  开发了铁催化的具有良好官能团耐受性的末端脂肪族烯烃的高度马尔可夫尼科夫型选择性和对映选择性氢化硅烷化。这种操作简单的方案使用地球上丰富的过渡金属催化剂、容易获得的脂肪族烯烃和氢硅烷来构建有价值的手性有机硅烷，在大多数情况下，ee 优于 99%。手性脂肪族链烷-2-醇和手性二羟基硅烷作为酮的类似物可以通过手性有机硅烷的进一步衍生化而有效合成，无需任何外消旋化。
• 一种手性二氢硅烷化合物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108440591B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了一种手性二氢硅烷化合物的合成方法：以式I所示的烯烃和式II所示的硅烷为原料，手性FeX2‑OIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式IV所示的手性二氢硅烷化合物；手性FeX2‑OIP络合物为式III所示的化合物或其对映体。本发明方法提供了一种有效的由手性FeX2‑OIP络合物为催化剂，由烯烃和硅烷高效率高对映体选择性的合成光学活性的硅烷化合物的方法。反应的产率较好，一般为56％～97％，对映体选择性比CoX2‑OIP络合物催化剂显著提高，特别对于脂肪族烯烃的底物，ee值可达97％～>99％。
• Structure-Based Design of a Macrocyclic Inhibitor for Peptide Deformylase
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Christophe L. M. J. Verlinde、Wim G. J. Hol、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm034113f

  日期：2003.8.1

  A macrocyclic, peptidomimetic inhibitor of peptide deformylase was designed by covalently cross-linking the P1' and P3' side chains. The macrocycle, which contains an N-formylhydroxylamine side chain as the metal-chelating group, was synthesized from a diene precursor via olefin metathesis using Grubbs's catalyst. The cyclic inhibitor showed potent inhibitory activity toward Escherichia coli deformylase

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。
• Chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates – Synthesis of tetrahydropyrazines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc40529j

  日期：——

  The chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates using TMS-EBX as an alkynylating agent leads to the formation of non-symmetrical tetrahydropyrazines from orthogonally protected diamines.

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。