cholest-5-en-3β-ol | 57-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: cholesterol；Cholesterin；(3S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-88-5；474-77-1；14868-17-8；23820-70-4；34026-89-6；57759-45-2；71869-93-7；121155-47-3；138456-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-LBHVWCRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  H2O：0.002 mg/mL
• 介电常数：
  2.9（Ambient）
• LogP：
  9.619 (est)
• 保留指数：
  3004;3081;3081;3041;3080;3020;3023;3034;3043;3044;3051;3053;3068;3093;3020;3034;3051;3008;3071;3090;3005;3098;3053.8;3041;3093;3008;3020;3086;3100;3080;3080;3053.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906131000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• RTECS号：
  FZ8400000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

以下是关于胆固醇的一些关键点：

背景信息

• 定义：胆固醇是一种脂质（脂肪），存在于人体的血液和细胞膜中。
• 来源：一部分由肝脏制造，另一部分从饮食摄入。

生理作用

• 正常功能：胆固醇对维持健康的细胞膜至关重要，并参与合成维生素D、胆汁酸等物质。
• 高胆固醇的危害：
  • 动脉粥样硬化：过多的血液中的胆固醇可以沉积在血管壁上，形成斑块，导致动脉粥样硬化。
  • 心血管疾病风险增加：包括冠心病、中风等。

高胆固醇的原因

1. 不良饮食习惯（高饱和脂肪和反式脂肪摄入）；
2. 缺乏体育活动；
3. 肥胖或超重；
4. 年龄增长；
5. 家族遗传因素；
6. 糖尿病、高血压等慢性疾病。

预防与控制

1. 饮食调整：减少饱和脂肪和反式脂肪的摄入，增加膳食纤维；
2. 定期运动：每周至少150分钟中等强度或75分钟高强度的身体活动；
3. 健康体重管理：通过合理饮食和规律锻炼维持正常体重；
4. 戒烟限酒。

诊断与治疗

• 常规检查：通过血液检测来测量总胆固醇、低密度脂蛋白（坏的胆固醇）、高密度脂蛋白（好的胆固醇）水平。
• 药物干预：对于某些患者，可能需要使用他汀类或其他降脂药物。

注意事项

• 成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。
• 定期监测血脂水平，并根据医生建议调整生活方式或进行治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-3β-ol 、 4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以90%的产率得到cholesteroyl-4-O-(t-butyldimethylsilyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl ether lipids with cleavable hydrophlic headgroups

  摘要：

  描述了一种具有可切割的乙烯醚连接的亲水头基的新型两性脂质化合物。还描述了含有乙烯醚脂质化合物的脂质体，可以被触发释放其内容物和/或使目标脂质膜通透或融合。可切割的乙烯醚连接允许将亲水头基与脂质化合物的疏水尾基分离，以促进脂质双分子层中的相变。

  公开号：

  US06979460B1

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Duplex Oligonucleotide Complexes and Methods for Gene Silencing by RNA Interference
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20120322855A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以在不使用转染试剂的情况下被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因。本文所述的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，可以促进其输送到细胞、组织或生物体中。
• An Anomeric <scp>Base‐Tolerant</scp> Ester of <scp>8‐Alkynyl</scp> ‐1‐naphthoate for Gold(I)‐Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Xiaojuan Zhang、Peng Xu、Zhengbing Zhou、Yazhou Zhang、Biao Yu、Yugen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300005

  日期：——

  samples, which mainly relies on the key glycosylation reaction. Consistent with enormous efforts to develop leaving groups for establishing robust glycosylation protocols, we herein disclose a structurally novel leaving group of 8-phenylethynyl-1-naphthoate that is able to enable efficient glycosylation reactions under the extremely mild condition of gold(I)-catalysis. Notably, the anomeric naphthoate possesses

  鉴于碳水化合物的极端复杂性和多样性，对均质寡糖的有效方法仍然有限。化学合成是获取均质样品最可靠的方法之一，主要依赖于关键的糖基化反应。与开发离去基团以建立稳健的糖基化方案的巨大努力一致，我们在此公开了一种结构新颖的 8-phenylethynyl-1-naphthoate 离去基团，它能够在金 (I) 催化的极其温和的条件下实现有效的糖基化反应. 值得注意的是，异头萘甲酸酯具有前所未有的碱稳定性，与碳水化合物异头位置的常规酯基形成鲜明对比，这赋予了它与多种化学转化的高度相容性。此外，本发明以 8-苯基乙炔基-1-萘甲酸酯作为离去基团的糖基化方案能够实现最低限度保护的糖基化过程。机理研究揭示了 8-phenylethynyl-1-naphthoate 的独特结构，这是造成这些特性的原因。
• Diphenyl methylphosphonate as a phosphonylation reagent with high diastereoselectivity at phosphorus
  作者：Robert M. Moriarty、Anping Tao、Cristian Condeiu、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00423-1

  日期：1997.4

  Reaction of diphenyl methylphosphonate with lithium alkoxides generated in situ from alcohols and butyllithium gives phenyl alkyl methylphosphonate diesters even with hindered alcohols and with high diastereoselectivity at phosphorus. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US8252755B2
  申请人：——

  公开号：US8252755B2

  公开（公告）日：2012-08-28