cholesterol | 57-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: cholest-5-en-3β-ol；3β-Hydroxy-Δ⁵-cholesten；<8-³H>-Cholesterin；Δ⁵-Cholesten-3β-ol；<13C10>-Cholesterin；<14C>-Cholesterin；Pharmakon1600-01500847；(3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-88-5；474-77-1；14868-17-8；23820-70-4；34026-89-6；57759-45-2；71869-93-7；121155-47-3；138456-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-RJLWFLQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  H2O：0.002 mg/mL
• 介电常数：
  2.9（Ambient）
• LogP：
  9.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906131000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• RTECS号：
  FZ8400000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

以下是关于胆固醇的一些关键点：

背景信息

• 定义：胆固醇是一种脂质（脂肪），存在于人体的血液和细胞膜中。
• 来源：一部分由肝脏制造，另一部分从饮食摄入。

生理作用

• 正常功能：胆固醇对维持健康的细胞膜至关重要，并参与合成维生素D、胆汁酸等物质。
• 高胆固醇的危害：
  • 动脉粥样硬化：过多的血液中的胆固醇可以沉积在血管壁上，形成斑块，导致动脉粥样硬化。
  • 心血管疾病风险增加：包括冠心病、中风等。

高胆固醇的原因

1. 不良饮食习惯（高饱和脂肪和反式脂肪摄入）；
2. 缺乏体育活动；
3. 肥胖或超重；
4. 年龄增长；
5. 家族遗传因素；
6. 糖尿病、高血压等慢性疾病。

预防与控制

1. 饮食调整：减少饱和脂肪和反式脂肪的摄入，增加膳食纤维；
2. 定期运动：每周至少150分钟中等强度或75分钟高强度的身体活动；
3. 健康体重管理：通过合理饮食和规律锻炼维持正常体重；
4. 戒烟限酒。

诊断与治疗

• 常规检查：通过血液检测来测量总胆固醇、低密度脂蛋白（坏的胆固醇）、高密度脂蛋白（好的胆固醇）水平。
• 药物干预：对于某些患者，可能需要使用他汀类或其他降脂药物。

注意事项

• 成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。
• 定期监测血脂水平，并根据医生建议调整生活方式或进行治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3β-cholest-5-en-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic mimics of mammalian cell surface receptors: method and compositions

  摘要：

  本发明涉及新的合成受体。更具体地，本发明涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞中。根据本发明，已设计了细胞表面受体的新型合成模拟物，并公开了其使用方法。

  公开号：

  US20060229235A1

文献信息

• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• α-(Ferrocenyl)-aminomethanephosphonous acids. First synthesis and preparation of their esters with cholesterol and adenosine
  作者：Jarosław Lewkowski、Monika Rzeźniczak、Romuald Skowroński

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.025

  日期：2004.5

  obtained by the addition of hypophosphorous acid to Schiff bases of ferrocenecarboxaldehyde. They were subsequently condensed with cholesterol and adenosine to form their cholesteryl and adenosinyl esters. The concurrence reaction of DCC with amine nitrogen atom was observed.

  通过将次磷酸加到二茂铁甲醛的席夫碱中获得一系列带有二茂铁基部分的氨基膦酸。随后将它们与胆固醇和腺苷缩合以形成其胆固醇酯和腺苷酯。观察到DCC与胺氮原子的并发反应。
• REDUCED TOXICITY MOLECULAR CONJUGATES OF ANTI-FUNGAL AGENTS
  申请人：Lehigh University

  公开号：US20170042923A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compositions, compounds and methods are described for addressing both toxicity of membrane disruptive anti-microbial agents as well as poor transport of such agents across the blood-brain-barrier (BBB) via the use of molecular appendages including one or more facial amphiphiles. These molecules have in vitro anti-fungal activity that is very similar to that of the native drug but with hemolytic activity and toxicity towards mammalian cells that is greatly reduced.

  描述了用于解决膜破坏型抗微生物药物的毒性以及这些药物在穿越血脑屏障（BBB）时的运输不良的构成物、化合物和方法，通过使用包括一个或多个脸部两性分子在内的分子附件。这些分子在体外具有与原始药物非常相似的抗真菌活性，但对哺乳动物细胞的溶血活性和毒性大大降低。
• SYNTHETIC MIMICS OF MAMMALIAN CELL SURFACE RECEPTORS: METHOD AND COMPOSITIONS
  申请人：PETERSON BLAKE R.

  公开号：US20100160657A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to methods for synthesizing preferred membrane-binding elements, preferably cholesterylamine derivatives, including 3β-amino-5-cholestene (3β-cholesterylamine) and related 3β-halides through i-steroid and retro-i-steroid rearrangements. The invention further relates to use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地说，本发明涉及用于合成首选膜结合元素（优选为胆固醇胺衍生物，包括3β-氨基-5-胆甾烷（3β-胆固醇胺）和相关的3β-卤化物）的方法，包括通过i-类固醇和retro-i-类固醇重排。本发明进一步涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞的用途。根据本发明，新的细胞表面受体合成类似物已被设计，并公开了使用这些类似物的方法。