N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide | 606092-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(4-methoxybenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 606092-33-5
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₁
• 分子量: 649.779
• InChiKey: NPKTZMFAWJHOSE-IUSCBXDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911

文献信息

• N-Glycosyl Amides: Removal of the Anomeric Protecting Group and Conversion into Glycosyl Donors
  作者：Norbert Pleuss、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200351351

  日期：2003.7.14