N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide | 606092-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(4-methoxybenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 606092-33-5
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₁
• 分子量: 649.779
• InChiKey: NPKTZMFAWJHOSE-IUSCBXDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)acetamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-p-anisamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺作为立体选择性糖基化反应中的糖基供体

  摘要：

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834911

文献信息

• N-Glycosyl Amides: Removal of the Anomeric Protecting Group and Conversion into Glycosyl Donors
  作者：Norbert Pleuss、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200351351

  日期：2003.7.14
• <i>N</i>-Glycosyl Amides as Glycosyl Donors in Stereoselective Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Norbert Pleuss

  DOI：10.1055/s-2004-834911

  日期：——

  Due to their high stability, N-glycosyl amides have so far not been considered as glycosyl donors for glycosylation reactions. Two new procedures for the cleavage of the anomeric amide functionality under mild reaction conditions and further stereoselective in situ conversions of the activated glycosyl donors with alcohols and amines to give β-configured O- and N-glycosides are described in this article

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。