pyridin-1-ium [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfate | 2515-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pyridin-1-ium [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate;pyridine
• CAS: 2515-23-3
• 化学式: C₅H₅N*C₂₇H₄₆O₄S
• 分子量: 545.827
• InChiKey: MSSPRGORCCARRU-KPNWGBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 pyridin-1-ium [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfate 生成 sulfuric acid cholesteryl ester-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸合成异构体烷基化试剂

  摘要：

  发现使用具有手性离去基团的亲电试剂在亲核取代中发生不对称诱导。用试剂5 d–f使阴离子3甲基化后，ee含量高达40％，可得到丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88434-8
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-SO3 complex 、 cholesterol 在 吡啶 、 乙酸酐 、 苯 作用下， 生成 pyridin-1-ium [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfate
  参考文献：
  名称：

  Steryl Sulfates. I. Preparation and Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01850a030

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE AND LIQUID CRYSTALLINE 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIUM AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIQUE CRISTALLIN ET CRISTALLIN LIQUIDE ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DURECT CORP

  公开号：WO2021133976A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Crystalline and liquid crystalline forms of 25HC3S sodium are described herein. The disclosure includes Forms I, II, III, V, IX, XI, and XIII of 25HC3S sodium and combinations thereof. Pharmaceutical formulations of said forms, or combinations thereof, and methods of treating or preventing disease such as hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and conditions related to fat accumulation and inflammation (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), alcoholic hepatitis, acute kidney injury (AKI), psoriasis, and atherosclerosis) are further disclosed herein. Methods for preparing 25HC3S are also provided

  本文描述了25HC3S钠的结晶和液晶形式。公开包括25HC3S钠的I、II、III、V、IX、XI和XIII形式及其组合。还公开了所述形式或其组合的药物配方，以及治疗或预防高胆固醇血症、高甘油三酯血症以及与脂肪积累和炎症相关的疾病（例如非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、酒精性肝炎、急性肾损伤（AKI）、牛皮癣和动脉粥样硬化）的方法也在此公开。还提供了制备25HC3S的方法。
• [EN] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE CHOLINE AND METHODS FOR PREPARING, AND USES OF, SAME<br/>[FR] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE CHOLINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DURECT CORP

  公开号：WO2022272103A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  25HC3S choline and crystalline 25HC3S choline are described herein. Pharmaceutical formulations of 25HC3S choline such as with crystalline 25HC3S choline and methods of treating or preventing disease with same such as hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and conditions related to fat accumulation and inflammation (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), alcoholic hepatitis, acute kidney injury (AKI), psoriasis, and atherosclerosis) are further disclosed herein. Methods for preparing 25HC3S, including crystalline 25HC3S choline, are also provided.

  本文介绍了25HC3S胆碱和结晶25HC3S胆碱。本文还介绍了25HC3S胆碱的药物制剂，例如与结晶25HC3S胆碱一起治疗或预防高胆固醇血症、高甘油三酯血症以及与脂肪积累和炎症相关的疾病（例如非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、酒精性肝炎、急性肾损伤（AKI）、牛皮癣和动脉粥样硬化）。本文还提供了制备25HC3S（包括结晶25HC3S胆碱）的方法。
• Natelson; Sobel; Kramer, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 761,763
  作者：Natelson、Sobel、Kramer

  DOI：——

  日期：——
• Mandel; Neuberg, Biochemische Zeitschrift, 1915, vol. 71, p. 181
  作者：Mandel、Neuberg

  DOI：——

  日期：——
• Natelson; Gottfried, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 971,972
  作者：Natelson、Gottfried

  DOI：——

  日期：——