N-benzyl-2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole | 1186024-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole
• 英文别名: 2-(1-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)quinoline；2-(1-Benzyl-2-phenylindol-3-yl)quinoline；2-(1-benzyl-2-phenylindol-3-yl)quinoline
• CAS: 1186024-80-5
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂
• 分子量: 410.518
• InChiKey: XCWZXVJMBBKCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 N-benzyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reaction of Arylzinc Reagents with N-Aromatic Heterocycles: A Straightforward Approach to C−H Bond Arylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds
  作者：Mamoru Tobisu、Isao Hyodo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja9053509

  日期：2009.9.2

  The reaction of electron-deficient N-heteroaromatic compounds, such as pyridines and quinolines, with arylzinc reagents in the presence of a catalytic amount of a nickel complex affords the arylated products. The reaction is likely to proceed through a format nucleophilic 1,2-addition, thus exhibiting a reactivity complementary to conventional direct arylation through electrophilic substitution.