methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate | 1448363-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-2-oxoquinoxaline-6-carboxylate；methyl 1-methyl-2-oxoquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 1448363-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NLSVZWWFJOHGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  392.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate 在 ammonium peroxydisulfate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 1-methyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中喹喔啉-2（1H）-ones的无金属C3羟基化

  摘要：

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901163
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(chloroaceetyl)(methyl)amino]benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced and N-Bromosuccinimide-Mediated Cyclization of 2-Azido-N-phenylacetamides

  摘要：

  An efficient synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones or spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'-cones has been achieved in moderate to high yields by the visible light-induced and N-bromosuccinimide-mediated cyclization reaction of 2-azido-N-phenylacetamides at ambient temperature. Both the regioselectivity and the speed of cyclization are affected by the substituents attached to the phenyl ring. For example, quinoxalin-2-ones are produced as the main products when the substrates bear electron-withdrawing groups at the para-position of the phenyl ring; in contrast, spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'cones are obtained as the main products when the substrates bear electron-donating groups at the para-position.

  DOI：

  10.1021/ol401338e

文献信息

• <i>O</i>-Perfluoropyridin-4-yl Oximes: Iminyl Radical Precursors for Photo- or Thermal-Induced N–O Cleavage in C(sp²)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Xu-Jie Li、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03251

  日期：2020.3.6

  group was first installed onto cycloketone oximes as a new electrophore, which was proven to be efficient iminyl radical precursors under photocatalytic and thermal conditions. A range of O-perfluoropyridin-4-yl oximes were successfully utilized in C(sp2)-C(sp3) bond formations of quinoxalin-2(1H)-ones and alkenes, providing facile accesses to a range of functionalized alkylnitriles.

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones via Radical C–C Bond Cleavage
  作者：Lin Yang、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03984

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of cyanoalkylated heteroarenes via iron-catalyzed direct C–H cyanoalkylation of heteroarenes has been developed. Structurally diverse cyanoalkyl motifs generated through C–C bond cleavage of cyclobutanone oxime esters have been introduced into quinoxalin-2(1H)-ones, flavone, benzothiazoles, and caffeine in good to excellent yields. Remarkably, less-strained cyclopentanone and

  通过铁催化杂芳烃的直接CH氰基氰基化反应，可以有效地合成氰基烷基化的杂芳烃。通过环丁酮肟酯的C–C键裂解产生的结构多样的氰基烷基基序已以良好的优异产率引入到喹喔啉-2（1 H）-酮，黄酮，苯并噻唑和咖啡因中。显着地，在该氰基烷基化反应中，较少应变的环戊酮和未应变的环己酮肟酯也是合适的底物。
• Electrosynthesis of C3 Alkoxylated Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones through Dehydrogenative C-H/O-H Cross-Coupling
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Zenghui Ye、Xiaofan Du、Liyun Fang、Yu Zhu、Keda Chen、Jianjun Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901928

  日期：2020.3.22

  Various 3‐alkoxylated quinoxalin‐2(1H)‐ones were synthesized in a simple undivided cell via electrochemically dehydrogenative C–H/O–H cross‐coupling between quinoxalin‐2(1H)‐ones and alcohols under mild conditions.

  在温和的条件下，通过喹喔啉-2（1 H）-酮与醇之间的电化学脱氢C–H / O–H交叉偶联，在一个简单的未分隔电池中合成了各种3-烷氧基化的喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Visible‐Light Photoredox Catalyzed C−N Coupling of Quinoxaline‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles without External Photosensitizer
  作者：Mingli Sun、Lei Wang、Lulu Zhao、Zhiming Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1002/cctc.202000459

  日期：2020.10.20

  A visible‐light photoredox catalyzed C−N coupling of quinoxaline‐2(1H)‐ones with azoles in the absence of external photosensitizer has been developed. The protocol employs commercially available pyrazoles and triazoles as amination reagents and shows wide substrate scope, providing the corresponding C3‐position amination products in good yields and high regioselectivity under ambient conditions. Investigations

  在没有外部光敏剂的情况下，已经开发了可见光的光氧化还原催化喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的C-N偶联。该方案使用了市售的吡唑和三唑作为胺化试剂，并显示了较宽的底物范围，可在环境条件下以高收率和高区域选择性提供相应的C3位胺化产物。研究表明，原料和产物可以用作光敏剂，避免以自催化方式使用其他光催化剂。另外，1 O 2与分子氧中的O 2 .-共存（3 O 2）通过反应过程中的能量转移（ET）和单电子转移（SET）过程。