1-deuteriohexane | 4206-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-deuteriohexane
• 英文别名: 1-deuterio-hexane；1-Deuterio-hexan；(1-d)-n-Hexan；D1-1-Hexan
• CAS: 4206-30-8
• 化学式: C₆H₁₄
• 分子量: 87.1692
• InChiKey: VLKZOEOYAKHREP-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-1-(1-deuteriocycloheptyl)peroxycycloheptane 生成 1-deuteriohexane
  参考文献：
  名称：

  DRULINER, J. D.;KITSON, F. G.;RUDAT, M. A.;TOLMAN, C. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4951-4953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Alkyl Halides by Triethylsilane Based on a Cationic Iridium Bis(phosphinite) Pincer Catalyst: Scope, Selectivity and Mechanism
  作者：Jian Yang、Maurice Brookhart

  DOI：10.1002/adsc.200800528

  日期：2009.1

  hydride 2,6-bis[di-(tert-butyl)phosphinyloxy)phenyl(hydrido)iridium, (POCOP)IrH+ POCOP= 2,6-[OP(t-Bu)2]2C6H3} binds and activates the silane. This complex serves as a potent silylating reagent to generate silyl halonium ions, Et3SiXR+, which are reduced by the neutral iridium dihydride to yield alkane product and regenerate the cationic (POCOP)IrH+, thus closing the catalytic cycle. All key intermediates

  已经发现并开发了一种基于阳离子铱双（次亚膦酸酯）夹钳催化剂的三乙基硅烷还原各种烷基卤化物的高效方法。与传统的基于自由基的方法以及三氯化铝/三乙基硅烷（AlCl 3 / Et 3 SiH）和三苯基甲基四[五氟苯基]硼酸酯/三乙基硅烷[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ] / Et 3SiH}系统。相对于卤化物，还原使用三当量的三乙基硅烷，并且可以在非常低的催化剂负载量下并且以无溶剂的方式进行，这可以为环境上有吸引力的和安全的替代方案提供许多目前实践中的还原烷基卤的方法。机理研究揭示了独特的催化循环。阳离子氢化铱2,6-双[二-（叔丁基）次膦酰氧基）苯基（氢化）铱（POCOP）IrH + POCOP = 2,6- [OP（t- Bu）2 ] 2 C 6 H 3 }结合并激活硅烷。该络合物用作有效的甲硅烷基化试剂，可生成甲硅烷基ha离子Et 3 SiXR +被中性的二氢化铱还原，生成
• Carbon-hydrogen activation on rhodium: reaction mechanism and the role of carbonaceous residues
  作者：Jeffrey M. Cogen、Wilhelm F. Maier

  DOI：10.1021/ja00284a044

  日期：1986.11

  Evidence for two C-H activation mechanisms, the oxidative addition of a single C-H bond and the concerted oxidative addition of two adjacent C-H bonds, is presented. The two mechanisms show different sensitivity to surface structure or particle size. While the first process (E/sub a/ approx. 21 kcal/mol) is insensitive to the hydrocarbon structure, the second process (E/sub a/ approx. 5-9 kcal/mol)

  提供了两种 CH 激活机制的证据，即单个 CH 键的氧化加成和两个相邻 CH 键的协同氧化加成。这两种机制对表面结构或粒径表现出不同的敏感性。虽然第一个过程 (E/sub a/ 约 21 kcal/mol) 对烃结构不敏感，但第二个过程 (E/sub a/ 约 5-9 kcal/mol) 对烃结构敏感。发现 CH 活化在己烷中为 0.6 级，在氘中为 0 级，这与作为速率决定步骤的氧化加成一致。如高分辨率氘核磁共振所示，通过直链烷烃在 Rh 上的 H/D 交换获得的 d/sub 2/ 最大值来自表面烯烃。提供了反对含碳残留物参与 H/D 交换过程的证据，表明含碳材料不是活性位点的一部分。检测到两种类型的碳质残留物。一种在较低温度下形成且不干扰反应；其他形式在较高温度下会导致催化剂中毒。
• Unusual pathway of the tantalum-catalyzed carboalumination reaction of alkenes with triethylaluminum
  作者：Rifkat M. Sultanov、Elena V. Samoilova、Natal’ya R. Popod’ko、Artur R. Tulyabaev、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.121

  日期：2013.11

  TaCl5 results in a mixture of 2-(R-substituted)- and 3-(R-substituted)-n-butylaluminums (1:1 ratio) in total yields of 75–85%. The TaCl5-catalyzed reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and (exo/endo)-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with Et3Al leads to the formation of diethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]aluminums in high yields. DFT calculations confirm the thermodynamic

  的1-烯烃（1-己烯，1-辛烯，1-癸烯）用Et碳铝化3的Al在催化量的TACL的存在5次中的2-混合物的结果（[R和3-（ -取代的）- [R -取代的）-正丁基铝（1：1比例），总产率为75-85％。TaCl 5催化的双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和（外/内）-5-甲基双环[2.1]的反应.1]庚-2-烯与Et 3 Al导致形成二乙基[2- exo]-（2'-降冰片基乙基）]铝的产率很高。DFT计算证实了最终exo产品的热力学偏好。还讨论了通过钽-环戊烷作为关键中间体形成有机铝的多步反应机理。
• Carbon-hydrogen bond activation on platinum. A mechanistic study
  作者：Carlito B. Lebrilla、Wilhelm F. Maier

  DOI：10.1021/ja00267a035

  日期：1986.4
• ——
  作者：A. G. Ibragimov、L. O. Khafizova、I. V. Zagrebel"naya、L. V. Parfenova、R. M. Sultanov、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1023/a:1009542721007

  日期：——

  A new method for the synthesis of dialkyl (ethyl)alanes by the reaction of EtAlCl2 with alpha-olefins in the presence of Mg and a catalytic amount of Cp2TiCl2 (Ti(OPri)(4), Ti(OBun)(4)) in THF was developed.