Chloro-oxo-acetic acid adamantan-1-yl ester | 37994-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-oxo-acetic acid adamantan-1-yl ester
• 英文别名: Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl 2-chloro-2-oxoacetate；1-adamantyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 37994-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: WLFXESLHYNIPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-oxo-acetic acid adamantan-1-yl ester 在 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis oftert-Alkyl Chlorides fromtert-Alcohols

  摘要：

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27832
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 草酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 Chloro-oxo-acetic acid adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis oftert-Alkyl Chlorides fromtert-Alcohols

  摘要：

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27832

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Hypoiodite reaction: the decomposition of oxalic acid half-esters
  作者：K. Bartel、A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/j39710003766

  日期：——

  Alkyl half-esters of oxalic acid photolysed with mercury(II) oxide–iodine reagent gave mainly dialkyl oxalates. 1-Apocamphyl hydrogen oxalate gave, in addition to the diester, 1-apocamphyl iodide. 9-Triptycyl hydrogen oxalate gave 9-triptycyl iodoformate, which was thermally decomposed to 9-iodotriptycene and with silver tetrafluoroborate gave 9-triptycyl fluoroformate. We suggest that diester formation

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。
• Metal‐Free, Light‐Mediated, Site‐Specific, Radical C6−H Alkylation of Purines with Alcohols Intervened by Oxalates without Catalysts
  作者：Gang Liu、Xianfeng Mu、Miao Tian、Weili Wang、Chunhui Zou、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202201491

  日期：——

  A mild and practical protocol for highly regioselective C6−H alkylation of purines with alcohols intervened by oxalates under blue LED irradiation is reported. This transformation does not need transition metal catalysts, is not sensitive to moisture and does not require N2 protection. Besides, this method displays broad functional groups compatibility and is easily scale up.

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。
• Photoinduced, Silver(I)-Mediated Synthesis of Ester-Substituted Fused Quinazolinones via Cascade Alkoxycarbonylation/Cyclization of Heterocycles Bearing Unactivated Alkenes
  作者：Hui-Xin Xiao、Pan-Pan Li、Bin Pan、Wu Liang、Fei Du、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00280

  日期：2023.5.5

  A new cascade alkoxycarbonylation/cyclization reaction of heterocycle-bearing unactivated alkenes is disclosed. The transformation is mediated by silver carbonate under photoirradiation. This method provides efficient access to pharmaceutically valuable molecules and natural product analogues containing quinazolinone-fused esters. Furthermore, this protocol is compatible with a variety of quinazolinone-bearing

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。
• Preparation of <i>α</i>‐Deuterated Lactic Acid Derivatives through Remote Heteroaryl Migration and Radical‐Polar Crossover Deuteration
  作者：Yinwen Chen、Jige Liu、Yuqian Sun、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202301154

  日期：2024.2.19

  photoredox-neutral 1,2,5-trifunctionalization of α-hydroxyhexenoates is disclosed. The reaction proceeds through a sequence of radical addition, intramolecular heteroaryl migration, and radical-polar crossover deuteration, leading to functionalized α-deuterated lactic acid derivatives. The reaction features mild photochemical conditions and provides an efficient approach for the synthesis of valuable deuterated

  公开了α-羟基己烯酸酯的光氧化还原中性1,2,5-三官能化。该反应通过一系列自由基加成、分子内杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化进行，产生官能化的α-氘代乳酸衍生物。该反应具有温和的光化学条件，为合成有价值的氘代分子提供了一种有效的方法。