N-didehydroalanine methyl ester | 143982-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-didehydroalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N--2-aminoacrylate；methyl N-(bis(methylthio)methylene)-2-aminoacrylate；2-Propenoic acid, 2-[[bis(methylthio)methylene]amino]-, methyl ester；methyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]prop-2-enoate
• CAS: 143982-59-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 205.302
• InChiKey: DTBMADBONRHZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-didehydroalanine methyl ester 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl N--1-aminocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的α，β-二氢氢化氨基酸衍生物作为1-氨基环丙烷羧酸合成中的前体

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85381-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-serinate 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到N-didehydroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [双（二甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲酯的立体定向合成，α-氨基酸合成中的新合成子

  摘要：

  N- [双（甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲基酯4a-c已从容易接近的β-羟基氨基酸到N- [双（甲硫基）亚甲基]-β-羟基氨基酸以完全几何选择性制备甲酯3a–c作为中间体。在催化量的氯化钛（IV）的存在下，可以容易地将（E）异构体转化成相应的（Z）异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80317-3

文献信息

• Stereospecific synthesis of N-[Bis(methylthio)methylene]-α,β- didehydroamino acid methyl esters, new synthons in the synthesis of α-amino acids
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz de Villegas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80317-3

  日期：1993.1

  N-[Bis(methylthio)methylene]-α,β-didehydroamino acid methyl esters 4a–c have been prepared with total geometric selectivity from easily accesible β-hydroxyamino acids through N-[bis(methylthio)methylene]-β-hydroxyamino acid methyl esters 3a–c as intermediates. The (E)-isomers can be easily converted into the corresponding (Z)-isomers in the presence of a catalytic amount of titanium (IV) chloride.

  N- [双（甲硫基）亚甲基]-α，β-二氢氨基酸甲基酯4a-c已从容易接近的β-羟基氨基酸到N- [双（甲硫基）亚甲基]-β-羟基氨基酸以完全几何选择性制备甲酯3a–c作为中间体。在催化量的氯化钛（IV）的存在下，可以容易地将（E）异构体转化成相应的（Z）异构体。
• New α,β-didehydroamino acid derivatives as precursors in the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85381-3

  日期：1994.1

  idehydroalanine methyl ester with diazoalkanes or ylides gives the corresponding cyclopropane derivatives in high yields. The cis/trans ratio of these compounds was dependent on substrate, reagent and reaction temperature. From stereochemically homogeneous compounds the corresponding 1-aminocyclopropanecarboxylic acids were easily obtained by acid hydrolysis.

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。