N-(diphenylmethylene)cyanamide | 34414-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)cyanamide
• 英文别名: (diphenylmethylene)cyanamide；Cyanamide, (diphenylmethylene)-；benzhydrylidenecyanamide
• CAS: 34414-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: HGCFJCRRNADPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  339.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)cyanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 fac-tris(2-(4'-tert-butyl)phenylpyridine)iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of O-Acyl Oximes

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02659

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,2,4-triazole analogs of the fenamates: in vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase activities
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Dirk A. Bornemeier、Richard D. Dyer、John A. Kennedy、Paul J. Kuipers、Godwin C. Okonkwo、Denis J. Schrier、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00065a002

  日期：1993.6

  N-Arylanthranilic acids, known generically as the fenamates, are nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) that block the metabolism of arachidonic acid by the enzyme cyclooxygenase (CO). Substitution of the carboxylic acid functionality of several fenamates with acidic heterocycles provided dual inhibitors of CO and 5-lipoxygenase (5-LO) activities when tested in an intact rat basophilic leukemia

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Cyanation of Sulfoximines by AIBN
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Zhou Zhou、Haoke Chu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo502607c

  日期：2015.3.6

  The direct copper-catalyzed N-cyanation of sulfoximines was achieved by using AIBN as a safe cyanide source. It represents a simple and environmentally benign procedure for the construction of the N–CN bond. Furthermore, some sec-amines can also be tolerated well under this procedure.

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。
• The Reaction of Cyanamidium Salts with Ylidenecyanamide Derivatives
  作者：Rajab Abu-El-Halawa、Sami A. Zabin、Mahmoud Al-Refai、Mohammad Ibrahim、Tawfeq Kaimari、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.5560/znb.2014-4086

  日期：2014.7.1

  with ylidenecyanamide derivatives 5to afford conjugated iminium salts 12. The N,N,Nʹ-trialkylcyanamidium salts 1react as the ene, and the ylidenecyanamide derivatives 5react as the enophile components to form the 2-azoniaallene salts 11 followed by the formation of conjugated iminium salts 12 as cationic polynitrogen compounds with guanidine and amidine subgroups. The constitution of the new conjugated

  氰胺盐 1 与亚苯基氰胺衍生物 5 发生 ene 反应得到共轭亚胺盐 12。 N,N,N'-三烷基氰胺盐 1 作为烯反应，亚基氰胺衍生物 5 作为亲烯体组分反应形成 2-氮杂亚胺盐，然后形成 11共轭亚胺盐 12 作为阳离子多氮化合物与胍和脒亚组。通过元素分析和光谱数据（IR 和 NMR）确定了新的共轭亚胺盐 12 的构成。图文摘要氰胺盐与亚基氰胺衍生物的反应
• Radical N-cyanation of sulfoximine through acetonitrile CCN cleavage
  作者：Weiming Hu、Fan Teng、Haibo Peng、Jintao Yu、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.025

  日期：2015.12

  A new strategy for the N-cyanation of sulfoximine via radical process has been developed, leading to the desired products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure provided an alternative pathway to C-CN bond activation of acetonitrile. In particular, 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Joachims, Johannes C.; Rahman, Mohammed Abdur, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 502 - 516
  作者：Joachims, Johannes C.、Rahman, Mohammed Abdur

  DOI：——

  日期：——