N-(Phenylmethylene)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-1-amine N-Oxide | 31463-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Phenylmethylene)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-1-amine N-Oxide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)benzylidenenitrone；α-phenyl-N-1-(adamantyl)nitrone；N-adamantyl-C-phenylnitrone；N--C-phenyl-nitron；adamantan-1-yl-benzylidene-amine oxide；(E)-1-adamantyl(benzylidene)azane oxide；N-(1-adamantyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 31463-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: FSGRCQMDHQQBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Phenylmethylene)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-1-amine N-Oxide 、 硫代异氰酸苯酯 生成 2-adamantan-1-yl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  über die [3+2]-Cycloaddition von Nitronen 和 Isothiocyanate

  摘要：

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-onen 4. Dinitrone des Glyso ) die Produkte 9 bzw。10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19793121105
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)羟胺 在 盐酸 、 sodium dichromate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(Phenylmethylene)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-1-amine N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Smulders,E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-dipolar cycloaddition of adamantine-derived nitrones with maleimides
  作者：Alexander P. Molchanov、Valentina M. Lukina、Mariia M. Efremova、Anna A. Muryleva、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev

  DOI：10.1080/00397911.2020.1738494

  日期：2020.5.2

  corresponding isoxazolidines. In the case of aldonitrones reactions proceed giving the diastereomeric mixtures. The ratio of isomers is changing during the reaction process due to the reversibility of the cycloaddition reaction. The cytotoxic and virus-inhibiting activity against influenza virus was investigated for selected adducts. Graphical Abstract

  摘要 金刚烷衍生的醛基和酮硝酮与马来酰亚胺反应生成相应的异恶唑烷。在醛硝酮反应的情况下，产生非对映异构体混合物。由于环加成反应的可逆性，异构体的比例在反应过程中会发生变化。针对选定的加合物研究了针对流感病毒的细胞毒性和病毒抑制活性。图形概要
• Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Arimitsu Usuki、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo01306a004

  日期：1980.8
• Chemistry of dioxiranes. 16. A facile one step synthesis of C-aryl nitrones using dimethyldioxirane
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh

  DOI：10.1021/jo00296a073

  日期：1990.4
• Isaev, S. D.; Novoselov, E. F.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 103 - 108
  作者：Isaev, S. D.、Novoselov, E. F.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Über die [3+2]-Cycloaddition von Nitronen und Isothiocyanaten
  作者：Gerwalt Zinner、Elisabeth Eghtessad

  DOI：10.1002/ardp.19793121105

  日期：——

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐onen 4. Dinitrone des Glyoxals 8 ergeben mit Isothiocyanat (Isocyanat) die Produkte 9 bzw. 10.

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-onen 4. Dinitrone des Glyso ) die Produkte 9 bzw。10.